2-((4-chlorophenyl)(piperidin-1-yl)methyl)phenol | 1353895-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)(piperidin-1-yl)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)-piperidin-1-ylmethyl]phenol
• CAS: 1353895-19-8
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO
• 分子量: 301.816
• InChiKey: ASGQDDTUNSGTSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-chlorophenyl)(piperidin-1-yl)methyl)phenol 、 3-氨基-1-苯基-丁-2-烯-1-酮 在 iron(III) chloride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-(1-(4-chlorophenyl)-3-oxobutyl)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过FeCl3介导的炔丙基胺与β-烯胺酮的级联反应选择性合成2-（5-氧代-1-芳基己基-1-炔基-3-炔基）苯基苯甲酸酯

  摘要：

  已经开发出温和有效的FeCl 3介导的邻羟基炔丙基胺与β-烯胺酮的级联反应。这个协议提供给合成2-（5-氧代-1- arylhex -1-炔-3-基）苯基苯甲酸酯通过一个实际的和选择性的方法原位生成的炔基ö -quinone甲基化物下列级联的分子间的1,4-共轭加成/分子内亲核加成/反向克莱森缩合/水解途径。此外，在这些反应条件下，制备了一系列具有良好官能团耐受性的2-（3-氧代-1-芳基丁基）苯基苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/aoc.5676
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-氯苯硼酸 、 水杨醛 在 CuO nanoparticle decorated reduced graphene oxide composite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-((4-chlorophenyl)(piperidin-1-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted nanocatalysis: A CuO NPs/rGO composite as an efficient and recyclable catalyst for the Petasis-borono–Mannich reaction

  摘要：

  CuO NPs/rGO复合材料通过各种分析技术合成和表征，并作为可回收催化剂应用于微波辐射下的Petasis-硼酸曼尼希反应。

  DOI：

  10.1039/c8ra05203d

文献信息

• Acceleration of Petasis Reactions of Salicylaldehyde Derivatives with Molecular Sieves
  作者：Xianglin Shi、Dominique Hebrault、Michael Humora、William F. Kiesman、Hairuo Peng、Tina Talreja、Zezhou Wang、Zhili Xin

  DOI：10.1021/jo202117u

  日期：2012.1.20

  Mild reaction conditions for Petasis reactions of substituted salicylaldehydes with various amines and arylboronic acids in the presence of molecular sieves were developed. Molecular sieves (MS) significantly accelerated the reaction rates and drove the reactions to high conversions. The conditions were applied to the synthesis of the core structure of BIIB042, a gamma-secretase modulator, without stereochernical erosion of a stereogenic center in the salicylaldehyde intermediate.