(2S,4S,5S)-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)hexane-1,2,4-triol | 1353039-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,4S,5S)-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)hexane-1,2,4-triol
• CAS: 1353039-29-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: DKHWKUCLFNWPJE-ZLIFDBKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)hexane-1,2,4-triol 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (2S,3S,5S)-5-(benzyloxy)-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-oxohexan-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  从头L-可立糖的合成和L-Rhodinose积木

  摘要：

  的发散，实用，高效的从头完全官能化的合成升-colitose（3,6-二脱氧升半乳糖），2-外延-colitose（3,6-二脱氧升-talose）和升-rhodinose（使用廉价的，可商购的（S）-乳酸乙酯作为起始原料，已经获得了2,3,6-三甲氧基-1-半乳糖）结构单元。路线围绕非对映选择性Cram螯合的烯丙基化，提供了常见的均烯醇中间体。最终，这种常见中间体的氧化导致了三种单糖结构单元的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201883k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 在 四氧化锇 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (2S,4S,5S)-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)hexane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  从头L-可立糖的合成和L-Rhodinose积木

  摘要：

  的发散，实用，高效的从头完全官能化的合成升-colitose（3,6-二脱氧升半乳糖），2-外延-colitose（3,6-二脱氧升-talose）和升-rhodinose（使用廉价的，可商购的（S）-乳酸乙酯作为起始原料，已经获得了2,3,6-三甲氧基-1-半乳糖）结构单元。路线围绕非对映选择性Cram螯合的烯丙基化，提供了常见的均烯醇中间体。最终，这种常见中间体的氧化导致了三种单糖结构单元的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201883k

文献信息

• <i>De Novo</i> Synthesis of <scp>l</scp>-Colitose and <scp>l</scp>-Rhodinose Building Blocks
  作者：Oliviana Calin、Rajan Pragani、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jo201883k

  日期：2012.1.20

  A divergent, practical, and efficient de novo synthesis of fully functionalized l-colitose (3,6-dideoxy-l-galactose), 2-epi-colitose (3,6-dideoxy-l-talose), and l-rhodinose (2,3,6-trideoxy-l-galactose) building blocks has been achieved using inexpensive, commercially available (S)-ethyl lactate as the starting material. The routes center around a diastereoselective Cram-chelated allylation that provides

  的发散，实用，高效的从头完全官能化的合成升-colitose（3,6-二脱氧升半乳糖），2-外延-colitose（3,6-二脱氧升-talose）和升-rhodinose（使用廉价的，可商购的（S）-乳酸乙酯作为起始原料，已经获得了2,3,6-三甲氧基-1-半乳糖）结构单元。路线围绕非对映选择性Cram螯合的烯丙基化，提供了常见的均烯醇中间体。最终，这种常见中间体的氧化导致了三种单糖结构单元的合成。
• Total Synthesis of the<i>Escherichia coli</i>O111<i>O</i>-Specific Polysaccharide Repeating Unit
  作者：Oliviana Calin、Steffen Eller、Heung Sik Hahm、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.201204394

  日期：2013.3.18

  AbstractThe first total synthesis of the O‐antigen pentasaccharide repeating unit from Gram‐negative bacteria Escherichia coli O111 was achieved starting from four monosaccharide building blocks. Key to the synthetic approach was a bis‐glycosylation reaction to combine trisaccharide 10 and colitose 5. The colitose building block (5) was obtained de novo from non‐carbohydrate precursors. The pentasaccharide was equipped at the reducing end with an amino spacer to provide a handle for subsequent conjugation to a carrier protein in anticipation of immunological studies.