(2S,3S)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-1-((R)-2-phenyl-1,3-di-oxolan-4-yl)butan-2-ol | 1353039-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,3S)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-1-((R)-2-phenyl-1,3-di-oxolan-4-yl)butan-2-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-1-[(4R)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-ol
• CAS: 1353039-33-4
• 化学式: C₂₄H₂₆O₄
• 分子量: 378.468
• InChiKey: UMVFPCJLUGHMHS-KREDRJBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-1-((R)-2-phenyl-1,3-di-oxolan-4-yl)butan-2-ol 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2S,3S,5R)-5-(benzyloxy)-6-hydroxy-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)hexan-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  从头L-可立糖的合成和L-Rhodinose积木

  摘要：

  的发散，实用，高效的从头完全官能化的合成升-colitose（3,6-二脱氧升半乳糖），2-外延-colitose（3,6-二脱氧升-talose）和升-rhodinose（使用廉价的，可商购的（S）-乳酸乙酯作为起始原料，已经获得了2,3,6-三甲氧基-1-半乳糖）结构单元。路线围绕非对映选择性Cram螯合的烯丙基化，提供了常见的均烯醇中间体。最终，这种常见中间体的氧化导致了三种单糖结构单元的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201883k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)hex-5-en-3-ol 在 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 copper(II) sulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 、 (2S,3S)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-1-((R)-2-phenyl-1,3-di-oxolan-4-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从头L-可立糖的合成和L-Rhodinose积木

  摘要：

  的发散，实用，高效的从头完全官能化的合成升-colitose（3,6-二脱氧升半乳糖），2-外延-colitose（3,6-二脱氧升-talose）和升-rhodinose（使用廉价的，可商购的（S）-乳酸乙酯作为起始原料，已经获得了2,3,6-三甲氧基-1-半乳糖）结构单元。路线围绕非对映选择性Cram螯合的烯丙基化，提供了常见的均烯醇中间体。最终，这种常见中间体的氧化导致了三种单糖结构单元的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201883k