(1,4-Dihydro-naphthalen-2-yl)-methanol | 222855-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1,4-Dihydro-naphthalen-2-yl)-methanol
• 英文别名: 1,4-Dihydronaphthalen-2-ylmethanol
• CAS: 222855-44-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: XUGTXRGIFBUPJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4-Dihydro-naphthalen-2-yl)-methanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1aS,7aR)-2,7-Dihydro-1aH-1-oxa-cyclopropa[b]naphthalene-7a-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  正交保护的光学纯β-氨基酸的合成：受限的苯丙氨酸类似物3-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸苄酯

  摘要：

  描述了正交保护的β-氨基酸3-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸苄酯（Boc-βAtc-OBn）的合成。这些受限的苯丙氨酸类似物的途径具有SmI 2介导的氮丙啶裂解的功能，从而产生β-氨基酯。立体化学已经通过X射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00205-1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢萘-2-羧酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(1,4-Dihydro-naphthalen-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  正交保护的光学纯β-氨基酸的合成：受限的苯丙氨酸类似物3-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸苄酯

  摘要：

  描述了正交保护的β-氨基酸3-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸苄酯（Boc-βAtc-OBn）的合成。这些受限的苯丙氨酸类似物的途径具有SmI 2介导的氮丙啶裂解的功能，从而产生β-氨基酯。立体化学已经通过X射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00205-1

文献信息

• Synthesis of orthogonally protected optically pure β-amino acids: Constrained phenylalanine analogs 3-tert-butoxycarbonylamino-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid benzyl ester
  作者：Noriyuki H. Kawahata、Murray Goodman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00205-1

  日期：1999.3

  The synthesis of orthogonally protected β-amino acid 3-tert-butoxycarbonylamino-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid benzyl ester (Boc-βAtc-OBn) is described. The route to these constrained phenylalanine analogs features a SmI2-mediated aziridine cleavage resulting in a β-amino ester. The stereochemistries have been determined by X-ray crystallographic analyses.

  描述了正交保护的β-氨基酸3-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸苄酯（Boc-βAtc-OBn）的合成。这些受限的苯丙氨酸类似物的途径具有SmI 2介导的氮丙啶裂解的功能，从而产生β-氨基酯。立体化学已经通过X射线晶体学分析确定。