Fmoc-3β-azidoProOH | 296775-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-3β-azidoProOH
• 英文别名: (2S,3R)-3-azidopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester；(2S,3R)-3-azido-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 296775-19-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₄
• 分子量: 378.387
• InChiKey: GVRRXVNICMRPLO-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-3β-azidoProOH 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以30%的产率得到(2S,3R)-3-aminopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES A ACTIVITE BIOLOGIQUE

  摘要：

  通式（I）的化合物中：其中：Z = CR3R4，其中R3和R4分别选择自CO-7-烷基P1 = CR5R6，P2 = O，CR7R8或NR9，Y = CR10R11-C（O）或CR10R11-C（S）或CR10R11-S（O）或CR10R11-SO2（X）o = .CR16R17（W）n = 0，S，C（O），S（O）或S（O）2-或NR18（V）m = C（O），C（S），S（O），S（O）2，S（O）2NH，OC（O），NHC（O），NHS（O），NHS（O）2，OC（O）NH，C（O）NH或CR19R20，C = N-C（O）-OR19或C = N-C（O）-NHR19，U = a stable。5-至7-成员单环或稳定的8-至11-成员双环，其饱和或不饱和，并包括零至四个杂原子及其盐、水合物、溶剂合物、络合物和前药是猫hepsin K和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂的抑制剂，并可用作治疗剂，例如在骨质疏松症、Paget病、牙龈疾病如牙龈炎和牙周炎、恶性高钙血症、代谢性骨病、涉及基质或软骨降解的疾病，特别是骨关节炎和类风湿性关节炎和肿瘤性疾病。这些化合物还可用于验证治疗靶点化合物。

  公开号：

  WO2004007501A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-azidopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-allyl ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 在 四(三苯基膦)钯 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到Fmoc-3β-azidoProOH
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES A ACTIVITE BIOLOGIQUE

  摘要：

  通式（I）的化合物中：其中：Z = CR3R4，其中R3和R4分别选择自CO-7-烷基P1 = CR5R6，P2 = O，CR7R8或NR9，Y = CR10R11-C（O）或CR10R11-C（S）或CR10R11-S（O）或CR10R11-SO2（X）o = .CR16R17（W）n = 0，S，C（O），S（O）或S（O）2-或NR18（V）m = C（O），C（S），S（O），S（O）2，S（O）2NH，OC（O），NHC（O），NHS（O），NHS（O）2，OC（O）NH，C（O）NH或CR19R20，C = N-C（O）-OR19或C = N-C（O）-NHR19，U = a stable。5-至7-成员单环或稳定的8-至11-成员双环，其饱和或不饱和，并包括零至四个杂原子及其盐、水合物、溶剂合物、络合物和前药是猫hepsin K和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂的抑制剂，并可用作治疗剂，例如在骨质疏松症、Paget病、牙龈疾病如牙龈炎和牙周炎、恶性高钙血症、代谢性骨病、涉及基质或软骨降解的疾病，特别是骨关节炎和类风湿性关节炎和肿瘤性疾病。这些化合物还可用于验证治疗靶点化合物。

  公开号：

  WO2004007501A1

文献信息

• Total synthesis and antifungal evaluation of cyclic aminohexapeptides
  作者：Larry L. Klein、Leping Li、Hui-Ju Chen、Cynthia B. Curty、David A. DeGoey、David J. Grampovnik、Christina L. Leone、Sheela A. Thomas、Clinton M. Yeung、Kenneth W. Funk、Vimal Kishore、Edwin O. Lundell、Dariusz Wodka、Jon A. Meulbroek、Jeffrey D. Alder、Angela M. Nilius、Paul A. Lartey、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00097-3

  日期：2000.7

  fungal infections continues to rise. Naturally occurring hexapeptide echinocandin B (1) has shown potent antifungal activity via its inhibition of the synthesis of beta-1,3 glucan, a key fungal cell wall component. Although this series of agents has been limited thus far based on their physicochemical characteristics, we have found that the synthesis of analogues bearing an aminoproline residue in the

  对治疗全身性真菌感染的新疗法的需求持续增长。天然存在的六肽棘皮菌素B（1）通过抑制β-1,3葡聚糖（一种重要的真菌细胞壁成分）的合成，显示出强大的抗真菌活性。尽管到目前为止，由于该试剂的理化特性而受到限制，但我们发现在“西北”位置带有氨基脯氨酸残基的类似物的合成可大大改善水溶性（> 5 mg / mL）。报道了基于整个细胞和一系列化合物的体内活性的合成和构效关系（SAR）。
• Altered Immunogenic Landscape in HIV-1 Envelope Proteins
  申请人：Chaiken Irwin M.

  公开号：US20100104580A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention provides compositions and methods useful in the prevention and treatment of HIV-1 infection in a host subject. High affinity binding of an allosteric dual antagonist to HIV-1 gp120 induces a conformational change in the gp 120 protein that traps the gp 120 protein in a three-dimensional structure that suppresses its function and exposes novel antigenic epitopes to host immune surveillance.

  本发明提供了在宿主体内预防和治疗HIV-1感染中有用的组合物和方法。高亲和力的异位双拮抗剂与HIV-1 gp120结合，诱导gp120蛋白发生构象变化，将gp120蛋白困住在三维结构中，抑制其功能并向宿主免疫监视暴露新的抗原表位。
• Biologically active compounds
  申请人：Quibell Martin

  公开号：US20060100431A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  Compounds of general formula (I) wherein Z=CR 3 R 4 , where R 3 and R 4 are independently chosen from C 0-7 -alkyl P 1 =CR 5 R 6 , P 2 =O, CR 7 R 8 or NR 9 , Y=CR 10 R 11 —C(O) or CR 10 R 11 —C(S) or CR 10 R 11 —S(O) or CR 10 R 11 —SO 2 (X) 0 =.CR 16 R 17 (W) n =0 , S, C(O), S(O) or S(O) 2 — or NR 18 (V) m =C(O), C(S), S(O), S(O) 2 , S(O) 2 NH, OC(O), NHC(O), NHS(O), NHS(O) 2 , OC(O)NH, C(O)NH or CR 19 R 20 , C═N—C(O)—OR 19 or C═N═C(O)—NHR 19 , U=a stable. 5- to 7 membered monocyclic or a stable 8- to 11-membered bicyclic ring which is either saturated or unsaturated, and which includes zero to four heteroatoms and their sales, hydrates, solvates, complexes and prodruges are inhibitors of cathepsin K and other cysteine protease inhibitors and are useful as therapeutic agents, for example in osteoporosis, Paget's disease gingival diseases such as gingivitis and periodontis, hypercalaemia of malignancy, metabolic bone disease, diseases involving matrix or cartilage degradation, in particular osteoarthitis and rheumatoid arthritis and neoplastic diseases. The compounds are also useful for validating therapeutic target compounds.

  通式(I)的化合物，其中Z=CR3R4，其中R3和R4独立地选择自C0-7烷基；P1=CR5R6，P2=O，CR7R8或NR9；Y=CR10R11—C（O）或CR10R11—C（S）或CR10R11—S（O）或CR10R11—SO2（X）0=.CR16R17（W）n=0、S、C（O）、S（O）或S（O）2—或NR18（V）m=C（O）、C（S）、S（O）、S（O）2、S（O）2NH、OC（O）、NHC（O）、NHS（O）2、OC（O）NH、C（O）NH或CR19R20、C═N—C（O）—OR19或C═N═C（O）—NHR19；U=稳定的5-至7-成员单环或稳定的8-至11-成员双环，它可以是饱和或不饱和，并且可以包含零到四个杂原子，以及它们的盐、水合物、溶剂合物、配合物和前药是猫hepsin K和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂，可用作治疗剂，例如在骨质疏松症、帕吉特病、牙龈疾病如牙龈炎和牙周炎、恶性高钙血症、代谢性骨病、涉及基质或软骨降解的疾病，特别是骨关节炎和类风湿性关节炎和肿瘤性疾病。这些化合物也可用于验证治疗靶点化合物。
• Chemical compounds
  申请人：Ratcliffe James Andrew

  公开号：US20050009831A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention concerns compounds of general formula (I): in which: R 1 represents hydrogen, R 4 , —C(═Y)—NHR 4 , —SO 2 NHR 4 , —C(=Z 1 )—R 4 , —SO 2 —R 4 or —C(=Z 1 )—OR 4 ; R 2 represents hydrogen, cyano, halogen or —C≡C—R 5 ; R 3 represents hydrogen, acyl, alkoxycarbonyl, alkyl, aroyl, aryl, aryloxycarbonyl, carboxy, cycloalkenyl, cycloalkyl, heteroaroyl, heteroaryl, heterocycloalkyl or —C(═O)—NY 1 Y 2 ; R 4 represents optionally substituted alkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl R 5 represents hydrogen or alkyl; R 6 represents alkyl, acyl, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyl, aryl, arylsulfonyl, aroyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heteroaryl, heteroarylsulfonyl, heteroaroyl and heterocycloalkyl; R 7 represents optionally substituted alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl, R 8 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl; R 9 represents alkyl, aryl, arylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocycloalkyl or heterocycloalkylalkyl; R 10 represents hydrogen or lower alkyl; R 11 represents alkyl, aryl, arylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocycloalkyl or heterocycloalkylalkyl; or alkyl optionally substituted by —NY 1 Y 2 ; R 12 represents aryl or heteroaryl; or alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, heterocycloalkyl or heterocycloalkylalkyl each optionally substituted Y represents O, S or NCN; Y 1 and Y 2 (Y 3 and Y 4 ) are independently in particular hydrogen, alkyl, aryl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heteroaryl or heterocycloalkyl; or the group —NY 1 Y 2 may form 5-7 membered ring or the group —NY 3 Y 4 (—NY 5 Y 6 ) may form a cyclic amine; Z (Z 1 ) represents O or S; Z 2 represents O or S(O) p ; n is zero or an integer 1 or 2; m is 1 or 2; p is 1 or 2; and their corresponding N-oxides, their prodrugs; their pharmaceutically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates), also together with one or more pharmaceutically acceptable carriers or excipients, such novel indolizines derivatives with inhibitory effects towards kinase proteins and especially for use for preventing or treating diseases that may be modulated by the inhibition of such kinase proteins and particularly solid tumours.

  本发明涉及通式（I）的化合物： 其中： R1代表氢，R4，—C（═Y）—NHR4，—SO2NHR4，—C（=Z1）—R4，—SO2—R4或—C（=Z1）—OR4； R2代表氢，氰基，卤素或—C≡C—R5； R3代表氢，酰基，烷氧羰基，烷基，芳酰基，芳基，芳氧羰基，羧基，环烯基，环烷基，杂芳酰基，杂芳基，杂环烷基或—C（═O）—NY1Y2； R4代表可选取代的烷基，环烷基，环烯基，杂环烷基，芳基或杂芳基； R5代表氢或烷基； R6代表烷基，酰基，烷氧羰基，烷基磺酰基，芳基，芳基磺酰基，芳酰基，环烷基，环烯基，杂芳基，杂芳基磺酰基，杂芳酰基和杂环烷基； R7代表可选取代的烷基，环烷基或环烷基烷基； R8代表氢，烷基，烯基，芳基，芳基烷基，杂芳基或杂芳基烷基； R9代表烷基，芳基，芳基烷基，环烷基，环烷基烷基，杂芳基，杂芳基烷基，杂环烷基或杂环烷基烷基； R10代表氢或较低的烷基； R11代表烷基，芳基，芳基烷基，环烷基，环烷基烷基，杂芳基，杂芳基烷基，杂环烷基或杂环烷基烷基；或可选取代的烷基，被—NY1Y2取代； R12代表芳基或杂芳基；或可选取代的烷基，环烷基，环烷基烷基，杂环烷基或杂环烷基烷基； Y代表O，S或NCN； Y1和Y2（Y3和Y4）特别是独立的氢，烷基，芳基，环烷基，环烯基，杂芳基或杂环烷基；或该基团—NY1Y2可能形成5-7成员环或该基团—NY3Y4（—NY5Y6）可能形成一个环状胺； Z（Z1）代表O或S； Z2代表O或S（O）p； n为零或整数1或2； m为1或2； p为1或2； 以及它们对应的N-氧化物，它们的前药；它们的药物可接受的盐和溶剂化合物（例如水合物），还包括一个或多个药物可接受的载体或赋形剂，这种新的吲哚嗪衍生物具有对激酶蛋白的抑制作用，特别是用于预防或治疗可能通过抑制这种激酶蛋白而调节的疾病，特别是固体肿瘤。
• JNK INHIBITORS
  申请人：Nemecek Conception

  公开号：US20070238734A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The present invention concerns compounds of general formula (I): in which the substituents are as described herein.

  本发明涉及一般式（I）的化合物： 其中取代基如本文所述。