4-methoxy-2-phenylbenzo[b]thiophene | 1332532-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-methoxy-2-phenylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 4-Methoxy-2-phenyl-1-benzothiophene
• CAS: 1332532-81-6
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: WKLKAFLEMRHMEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 caesium carbonate 、 二乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.78h， 生成 4-methoxy-2-phenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅法从溴代炔和邻炔烷基溴苯合成高度取代的噻吩和苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  由容易获得的溴代炔和邻炔基溴苯衍生物已开发出噻吩和苯并[ b ]噻吩的有效合成方法。这种新颖的一锅法涉及使用硫化氢替代物进行钯催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。此外，用选定的亲电试剂进行原位官能化进一步扩大了该方法在制备相应的高度取代的硫杂环化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol201970m

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,6-DISUBSTITUTED BENZOTHIOPHENE COMPOUNDS
  申请人：TEIKOKU HORMONE MFG. CO., LTD.

  公开号：EP0919552A1

  公开（公告）日：1999-06-02

  A benzothiophene compound represented by a formula: wherein R1 represents a lower alkyl group, and R2 represents a halogen atom; a lower alkyl group; or a cycloalkyl group or cycloalkenyl group which may optionally be substituted with a lower alkyl group, a hydroxy group, an acyloxy group or an oxo group, which is a useful intermediate for synthesizing a 2-substituted-3-(4-substituted benzoyl)-6-hydroxybenzo[b]thiophene derivative having an antiestrogenic activity can be produced in an industrially advantageous manner by subjecting a compound represented by a formula: to a ring-closing reaction. Further, the novel compound of the formula (II) described above is a useful intermediate in the process of the present invention.

  一种由式表示的苯并噻吩化合物： 其中 R1 代表低级烷基，和 R2 代表卤素原子；低级烷基；或环烷基或环烯烃基，可任选被低级烷基、羟基、酰氧基或氧代基取代、 将式 1 所代表的化合物进行合环反应，可以生产出具有抗雌激素活性的 2-取代-3-(4-取代苯甲酰基)-6-羟基苯并[b]噻吩衍生物，该衍生物是合成具有抗雌激素活性的 2-取代-3-(4-取代苯甲酰基)-6-羟基苯并[b]噻吩衍生物的有用中间体： 代表的化合物进行闭环反应。此外，上述式（II）的新型化合物是本发明工艺中有用的中间体。
• US6020531A
  申请人：——

  公开号：US6020531A

  公开（公告）日：2000-02-01
• A Practical, One-Pot Synthesis of Highly Substituted Thiophenes and Benzo[<i>b</i>]thiophenes from Bromoenynes and <i>o</i>-Alkynylbromobenzenes
  作者：Verónica Guilarte、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Patricia García-García、Elsa Hernando、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/ol201970m

  日期：2011.10.7

  An efficient synthesis of thiophenes and benzo[b]thiophenes has been developed from easily available bromoenynes and o-alkynylbromobenzene derivatives. This novel one-pot procedure involves a Pd-catalyzed C–S bond formation using a hydrogen sulfide surrogate followed by a heterocyclization reaction. Moreover, in situ functionalization with selected electrophiles further expands the potential of this

  由容易获得的溴代炔和邻炔基溴苯衍生物已开发出噻吩和苯并[ b ]噻吩的有效合成方法。这种新颖的一锅法涉及使用硫化氢替代物进行钯催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。此外，用选定的亲电试剂进行原位官能化进一步扩大了该方法在制备相应的高度取代的硫杂环化合物方面的潜力。