(4-fluoro-2-methylphenyl)(phenyl)methanone | 1159428-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluoro-2-methylphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (4-Fluoro-2-methyl-phenyl)-phenyl-methanone；(4-fluoro-2-methylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 1159428-53-1
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: DKQYTWSXBRWWHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluoro-2-methylphenyl)(phenyl)methanone 、 1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77 %的产率得到C₂₃H₁₉FO
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称烯丙基苄基化与光生羟基-邻-喹啉二甲烷

  摘要：

  描述了在光照射下用 2-甲基二苯甲酮衍生物进行的铱催化的不对称烯丙基苄基化反应。在光照射下产生相应的亲核光烯醇，使反应能够以合理的产率（高达 77%）和出色的对映选择性（高达 99% ee）进行。反应在温和的条件下进行，不需要强碱，也不需要对底物进行预修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.202213520
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-2-methyl-1-(1-phenylvinyl)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到(4-fluoro-2-methylphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzophenones from geminal biaryl ethenes using m-chloroperbenzoic acid

  摘要：

  The oxidation of geminal biaryl ethenes 3 and 1,3-enynes 5 using m-chloroperbenzoic acid in dichloromethane at room temperature presents a catalyst-free approach for the synthesis of functionalized benzophenones 4 and ynones 6, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.164

文献信息

• Sulfonylation of Benzylic C−H Bonds through the Reaction of Aryl(<i>o</i> -tolyl)methanones with Sulfonyl Hydrazides or Sulfonyl Chlorides
  作者：Xinxing Gong、Jiahao Chen、Xiaofang Li、Wenlin Xie、Jie Wu

  DOI：10.1002/asia.201800591

  日期：2018.9.4

  aryl(o‐tolyl)methanones with arylsulfonyl hydrazides or arylsulfonyl chlorides has been developed. Arylsulfonyl hydrazides and arylsulfonyl chlorides were employed as sulfonylating reagents respectively to complete this transformation. During the reaction, enols were generated in situ from aryl(o‐tolyl)methanones under UV irradiation, and subsequently reacted with sulfonyl radicals to provide a range of aryl(2

  已开发出芳基（邻甲苯基）甲烷与芳基磺酰肼或芳基磺酰氯进行苄基CH键的磺酰化反应。芳基磺酰肼和芳基磺酰氯分别用作磺酰化试剂以完成该转化。在反应过程中，在紫外线照射下由芳基（邻甲苯基）甲烷酮原位生成烯醇，然后与磺酰基自由基反应以提供一定范围的芳基（2-（芳基磺酰基甲基）芳基）甲烷酮。
• Dehydrative Allylation of 2-Alkylbenzophenones with Allylic Alcohols
  作者：Yusuke Masuda、Katsuhiko Makita、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.200123

  日期：2020.6.5

  Herein reported is a dehydrative allylation reaction of 2-alkylbenzophenones with allylic alcohols promoted by light and palladium. Photoirradiation of 2-alkylbenzophenones generates nucleophilic s...

  本文报道了光和钯促进的 2-烷基二苯甲酮与烯丙醇的脱水烯丙基化反应。2-烷基二苯甲酮的光辐照产生亲核...
• Chiral Iridium Complexes of Anionic NCP Pincer Ligand for Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1,1-Diarylethenes with Ethanol
  作者：Lu Qian、Xixia Tang、Zhidao Huang、Yulei Wang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03455

  日期：2021.11.19

  Chiral iridium complexes ligated by anionic oxazoline-bearing NCP-type pincer ligands were developed and applied to the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of diarylethenes using environmentally benign ethanol as the hydrogen donor. High enantioselectivities could be achieved for substrates bearing ortho-Me, ortho-Cl, or ortho-Br substituents on one of the aryl groups. The ATH of ortho-Br-substituted

  开发了由带有阴离子恶唑啉的 NCP 型钳形配体连接的手性铱配合物，并将其应用于使用环境友好型乙醇作为氢供体的二芳基乙烯的不对称转移氢化 (ATH)。对于在芳基之一上带有邻-Me、邻-Cl或邻-Br取代基的底物可以实现高对映选择性。由于 C （芳基） -Br 键易于经历各种新的键形成事件，邻位-Br 取代的二芳基乙烯的 ATH特别有吸引力。
• Asymmetric Photoenolization/Diels–Alder Reaction of 2-Methylbenzaldehydes and 2-Alkylbenzophenones with Chromones
  作者：Yuhao Mo、Lichao Ning、Zhe Luo、Liangkun Yang、Shi Tang、Shunxi Dong、Qi-Lin Zhou、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.4c01264

  日期：——

  enantioselective photoenolization/Diels–Alder reaction of 2-methylbenzaldehydes with chromones. Chiral N,N′-dioxide/ScIII and YbIII complexes were found to interact with both photoenol intermediates and chromones simultaneously, accelerating the Diels–Alder reaction in an efficient and stereoselective manner. Experimental studies and DFT calculations were carried out to understand the reaction mechanism and the

  不对称光烯醇化/狄尔斯-阿尔德反应为复杂的手性多环提供了一种简单且原子经济的途径。与2-烷基二苯甲酮的成熟转化相比，2-甲基苯甲醛的对映选择性光烯醇化/Diels-Alder反应由于寿命较短且不稳定的光烯醇中间体而具有挑战性。在此，我们提出了 2-甲基苯甲醛与色酮的高度对映选择性光烯醇化/狄尔斯-阿尔德反应。发现手性N、N '-二氧化物/Sc III和 Yb III配合物同时与光烯醇中间体和色酮相互作用，以有效和立体选择性的方式加速 Diels-Alder 反应。通过实验研究和DFT计算来了解反应机理和立体选择性的起源。此外，2-烷基二苯甲酮也是合适的底物。以良好的产率和高的非对映选择性和对映选择性提供了一系列具有邻位多取代立构中心的手性稠合多环。
• Synthesis of benzophenones from geminal biaryl ethenes using m-chloroperbenzoic acid
  作者：Fateh V. Singh、Humberto M.S. Milagre、Marcos N. Eberlin、Helio A. Stefani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.164

  日期：2009.5

  The oxidation of geminal biaryl ethenes 3 and 1,3-enynes 5 using m-chloroperbenzoic acid in dichloromethane at room temperature presents a catalyst-free approach for the synthesis of functionalized benzophenones 4 and ynones 6, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.