allyl (4R,5S,6S)-3-[(2R,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-(pyrimidin-5-ylmethyl) pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 156442-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl (4R,5S,6S)-3-[(2R,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-(pyrimidin-5-ylmethyl) pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3-[(3S,5R)-1-prop-2-enoxycarbonyl-5-(pyrimidin-5-ylmethyl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 156442-99-8
• 化学式: C₂₆H₃₂N₄O₆S
• 分子量: 528.629
• InChiKey: ZPFUYWVXZDUDFT-DHKZEPAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 allyl (4R,5S,6S)-3-[(2R,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-(pyrimidin-5-ylmethyl) pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4R,5S,6S)-3-[(2R,4S)-2-(pyrimidin-5-ylmethyl) pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-pyrrolidinylthio-carbapenems as antimicrobial agents

  摘要：

  该化合物的公式为：##STR1##，其中R.sup.1是羧基或受保护的羧基，R.sup.2是1-羟乙基，R.sup.3是甲基，R.sup.4是可选地取代的吡啶基（低碳）烷基，可选地N-取代的2-氧代哌嗪-1-基（低碳）烷基，可选地取代的咪唑-1-基（C.sub.2-C.sub.3）烷基，可选地取代的咪唑-5-基（低碳）烷基，可选地取代的咪唑-2-基（低碳）烷基，可选地取代的吡唑-4-（或5-）基（低碳）烷基，可选地取代的吡唑-1-基乙基，可选地取代的三唑基（低碳）烷基，可选地取代的嘧啶基（低碳）烷基，可选地取代的氢化嘧啶基（低碳）烷基，或可选地取代的（2,3-二氢咪唑-[1,2-b]吡唑-1-基）乙基，以及R.sup.5是氢或亚胺保护基团，以及具有抗菌活性的药物可接受的盐。

  公开号：

  US05608056A1