[(1S,5R)-5-{[(1R)-1-phenylethyl]aminocarbonyl}cyclopent-2-en-1-yl]methyl acetate | 1240453-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,5R)-5-{[(1R)-1-phenylethyl]aminocarbonyl}cyclopent-2-en-1-yl]methyl acetate
• 英文别名: [(1S,5R)-5-[[(1R)-1-phenylethyl]carbamoyl]cyclopent-2-en-1-yl]methyl acetate
• CAS: 1240453-81-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: CGUWEYQURYONQG-DAXOMENPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,5R)-5-{[(1R)-1-phenylethyl]aminocarbonyl}cyclopent-2-en-1-yl]methyl acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到[(1S,2S,3S,5R)-2-bromo-3-hydroxy-5-{[(1R)-1-phenylethyl]carbamoyl}cyclopentyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A

  摘要：

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A were synthesized starting from diastereoisomeric (1R,2S)- and (1S,2R)-2-hydroxymethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopent-3-ene-1-carboxamides.

  DOI：

  10.1134/s1070428012010022
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(hydroxymethyl)-N-[(1R)-phenylethyl]-cyclopent-3-ene-1-carboxamide 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以98%的产率得到[(1S,5R)-5-{[(1R)-1-phenylethyl]aminocarbonyl}cyclopent-2-en-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Epoxy derivatives of {(5-[(1-Phenylethyl)aminocarbonyl]-cyclopent-2-en-1-yl}methyl acetates

  摘要：

  Diastereoisomeric [(1R,5S)-5-{[(1R)-1-phenylethyl]aminocarbonyl}cyclopent-2-en-1-yl]methyl acetate and [(1S,5R)-5-{[(1R)-1-phenylethyl]aminocarbonyl}cyclopent-2-en-1-yl]methyl acetate reacted with m-chloroperoxybenzoic acid to give the corresponding stereoisomeric alpha- and beta-epoxy derivatives, which were identified on the basis of their spectral parameters.

  DOI：

  10.1134/s1070428010040135