Dimethyl 2-(1-phenylmethoxycarbonylpiperidin-3-yl)-2-prop-2-ynylpropanedioate | 1196043-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-(1-phenylmethoxycarbonylpiperidin-3-yl)-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 1196043-91-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: HXORBQUUKCWPBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-(1-phenylmethoxycarbonylpiperidin-3-yl)-2-prop-2-ynylpropanedioate 在 碘化铂(IV) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过氢化物转移的 C-H 键功能化：由四碘化铂催化的未活化炔烃和 sp3C-H 键的直接偶联

  摘要：

  我们报告了末端未活化炔烃和 sp(3) CH 键之间通过空间氢化物转移（炔烃的 HT 环化）的催化分子内耦合。这种方法能够通过容易获得的环醚和胺的 α-烯基化一步制备复杂的杂环化合物。我们表明 PtI(4) 是一种有效的路易斯酸催化剂，用于激活末端炔烃以进行氢化物攻击和随后的 CC 键形成。此外，我们已经表明可以通过卤化物配体调节中性铂盐 (PtX(n)) 的活性。这种调制反过来又允许微调铂中心反应性，以匹配所选底物和产品的反应性和稳定性。

  DOI：

  10.1021/ja906480w
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(1-((benzyloxy)carbonyl)piperidin-3-yl)malonate 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到Dimethyl 2-(1-phenylmethoxycarbonylpiperidin-3-yl)-2-prop-2-ynylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过氢化物转移的 C-H 键功能化：由四碘化铂催化的未活化炔烃和 sp3C-H 键的直接偶联

  摘要：

  我们报告了末端未活化炔烃和 sp(3) CH 键之间通过空间氢化物转移（炔烃的 HT 环化）的催化分子内耦合。这种方法能够通过容易获得的环醚和胺的 α-烯基化一步制备复杂的杂环化合物。我们表明 PtI(4) 是一种有效的路易斯酸催化剂，用于激活末端炔烃以进行氢化物攻击和随后的 CC 键形成。此外，我们已经表明可以通过卤化物配体调节中性铂盐 (PtX(n)) 的活性。这种调制反过来又允许微调铂中心反应性，以匹配所选底物和产品的反应性和稳定性。

  DOI：

  10.1021/ja906480w

文献信息

• Cyclization by Catalytic Ruthenium Carbene Insertion into C sp 3H Bonds
  作者：Fermín Cambeiro、Susana López、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201107344

  日期：2012.1.16

  A novel tandem Ru‐catalyzed carbene addition to terminal alkynes/insertion into CH bonds in alkynyl acetals, ethers, and amines has been accomplished under mild reaction conditions (see scheme; TMS=trimethylsilyl). This cascade provides an efficient approach to form complex spiro and fused bicyclic structures by 1,5‐ and 1,6‐hydride shift/cyclization sequences from vinylcarbene Ru intermediates.

  在温和的反应条件下（见方案； TMS =三甲基甲硅烷基），在末端炔烃/插入炔基乙缩醛，醚和胺的CH键中，新型的串联钌催化卡宾得以实现。这种级联反应提供了一种有效的方法，可以通过乙烯基卡宾Ru中间体的1,5-和1,6-氢化物转移/环化序列形成复杂的螺环和稠合双环结构。