benzyl (2S,3aR,4S,7aS)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(furan-2-yl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole-1-carboxylate | 1358576-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3aR,4S,7aS)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(furan-2-yl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,3aR,4S,7aS)-2-(furan-2-yl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,3,3a,4,5,7a-hexahydroindole-1-carboxylate
• CAS: 1358576-58-5
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₅
• 分子量: 438.524
• InChiKey: XUXIILAQKJRTTM-ANULTFPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3aR,4S,7aS)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(furan-2-yl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到benzyl (2S,3aR,4S,7aS)-4-amino-2-(furan-2-yl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用于立体选择性合成高度官能化六氢吲哚的组合 Vinylogous Mannich/Diels-Alder 方法

  摘要：

  报道了一种用于形成氢吲哚衍生物的通用策略。合成的分子高度功能化并带有多达六个立体中心。我们能够从非手性市售材料开始开发立体选择性路线。形成双环产物的关键步骤是有机催化乙烯基 Mukaiyama-Mannich 和 Diels-Alder 反应。前者使用基于 1,1'-bi-2-napthol (BINOL) 的手性布朗斯台德酸催化剂来构建第一个立体中心。[4+2] 环加成以高度非对映选择性进行，并提供一种主要的立体异构体，它代表了霉菌毒素 Rostratin B-D 的支架。其他转化包括碘内酯化、Curtius 重排、添加、氧化和还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100996
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 4-ethyl 2-(furan-2-yl)-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-indole-1,4(2H,7aH)-dicarboxylate 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 benzyl (2S,3aR,4S,7aS)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(furan-2-yl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用于立体选择性合成高度官能化六氢吲哚的组合 Vinylogous Mannich/Diels-Alder 方法

  摘要：

  报道了一种用于形成氢吲哚衍生物的通用策略。合成的分子高度功能化并带有多达六个立体中心。我们能够从非手性市售材料开始开发立体选择性路线。形成双环产物的关键步骤是有机催化乙烯基 Mukaiyama-Mannich 和 Diels-Alder 反应。前者使用基于 1,1'-bi-2-napthol (BINOL) 的手性布朗斯台德酸催化剂来构建第一个立体中心。[4+2] 环加成以高度非对映选择性进行，并提供一种主要的立体异构体，它代表了霉菌毒素 Rostratin B-D 的支架。其他转化包括碘内酯化、Curtius 重排、添加、氧化和还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100996