(1S,6S,9R,13R,14S,15S,17R,19S)-14-hydroxy-6,13,19-trimethyl-11-methylidene-9-propyl-15-triethylsilyloxy-8,20-dioxabicyclo[15.2.1]icosan-7-one | 1359738-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,6S,9R,13R,14S,15S,17R,19S)-14-hydroxy-6,13,19-trimethyl-11-methylidene-9-propyl-15-triethylsilyloxy-8,20-dioxabicyclo[15.2.1]icosan-7-one
• CAS: 1359738-86-5
• 化学式: C₃₁H₅₈O₅Si
• 分子量: 538.884
• InChiKey: DILYRQBZYAAXFF-CLYLJDJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S,9R,13R,14S,15S,17R,19S)-14-hydroxy-6,13,19-trimethyl-11-methylidene-9-propyl-15-triethylsilyloxy-8,20-dioxabicyclo[15.2.1]icosan-7-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 pyridine hydrofluoride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 amphidinolide T1
  参考文献：
  名称：

  通过C12-C13双键的选择性官能化从（12E）-环烯烃精制转移的苯丙胺类化合物T1和T4

  摘要：

  从通过闭环易位制备的19元（12 E）-环烯烃开始，通过短序列的选择性官能化有效地合成了安非他命T1和T4。关键步骤突出了（E）-C12-C13双键的立体选择性二羟基化和（12 S，13 S）-二醇的高度区域选择性甲硅烷基化/去甲硅烷基化。特别地，发现显着的溶剂作用用于抑制在甲苯中的（12 R，13 R）-和（12 S，13 S）-二醇选择性单甲硅烷基化过程中的1,4 O→O甲硅烷基迁移或二甲硅烷基化。与我们之前合成的Amphidinolide T3的合成方法相同（12E）-环烯烃用作海洋大环内酯类两性霉素T族的简明转移全合成的高级通用中间体。 烯烃-二羟基化-大环--全合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289903
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6S,9R,13R,14E,17S,19S)-6,13,19-trimethyl-11-methylidene-9-propyl-8,20-dioxabicyclo[15.2.1]icos-14-en-7-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 potassium ferricyanide 、 potassium osmate dihydrate 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,6S,9R,13R,14S,15S,17R,19S)-14-hydroxy-6,13,19-trimethyl-11-methylidene-9-propyl-15-triethylsilyloxy-8,20-dioxabicyclo[15.2.1]icosan-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过C12-C13双键的选择性官能化从（12E）-环烯烃精制转移的苯丙胺类化合物T1和T4

  摘要：

  从通过闭环易位制备的19元（12 E）-环烯烃开始，通过短序列的选择性官能化有效地合成了安非他命T1和T4。关键步骤突出了（E）-C12-C13双键的立体选择性二羟基化和（12 S，13 S）-二醇的高度区域选择性甲硅烷基化/去甲硅烷基化。特别地，发现显着的溶剂作用用于抑制在甲苯中的（12 R，13 R）-和（12 S，13 S）-二醇选择性单甲硅烷基化过程中的1,4 O→O甲硅烷基迁移或二甲硅烷基化。与我们之前合成的Amphidinolide T3的合成方法相同（12E）-环烯烃用作海洋大环内酯类两性霉素T族的简明转移全合成的高级通用中间体。 烯烃-二羟基化-大环--全合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289903