4-bromo-N-(2-oxopropyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide | 1300022-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(2-oxopropyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: 4-bromo-N-(2-oxopropyl)-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 1300022-05-2
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• 分子量: 294.148
• InChiKey: RTRMTQPRVNARCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 AuCl⁽²⁺⁾ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-bromo-N-(2-oxopropyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  金催化：从带有附加氮取代基的 N-炔丙基甲酰胺获得的产品和中间体

  摘要：

  研究了几种炔丙酰胺底物与氮原子上的额外取代基的反应。在水性条件下，可以选择性地获得酰氧基取代的烯丙基铵盐。通过 1 H NMR 光谱监测反应表明存在中间体。然后切换到无水反应条件允许分离和表征这些中间体，恶唑啉鎓物种。在碱性条件下处理烯丙基铵盐导致酰基从氧原子转移到氮原子，这证明这些产物不是仅通过金催化的三键直接水合形成的，同时很好地解释了两个三键中只有一个的选择性一水合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100179

文献信息

• Gold Catalysis: Products and Intermediates Obtained from N-Propargylcarboxamides Bearing Additional Substituents on Nitrogen
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Lise Molinari、Frank Rominger、Thomas Oeser

  DOI：10.1002/ejoc.201100179

  日期：2011.4

  substrates with additional substituents on the nitrogen atom was investigated. Under aqueous conditions acyloxy-substituted allylammonium salts could selectively be obtained. Monitoring of the reactions by 1 H NMR spectroscopy indicated the presence of an intermediate. Then switching to anhydrous reaction conditions allowed the isolation and characterization of these intermediates, oxazoliniminium species

  研究了几种炔丙酰胺底物与氮原子上的额外取代基的反应。在水性条件下，可以选择性地获得酰氧基取代的烯丙基铵盐。通过 1 H NMR 光谱监测反应表明存在中间体。然后切换到无水反应条件允许分离和表征这些中间体，恶唑啉鎓物种。在碱性条件下处理烯丙基铵盐导致酰基从氧原子转移到氮原子，这证明这些产物不是仅通过金催化的三键直接水合形成的，同时很好地解释了两个三键中只有一个的选择性一水合。