2-(bromomethyl)-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine | 473256-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 473256-36-9
• 化学式: C₈H₆BrClN₂
• mdl: MFCD14546623
• 分子量: 245.506
• InChiKey: LKKMYKKBVGWQBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(((4-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)but-2-en1yl)phosphoryl)bis(oxy))bis(methylene)bis(2,2-dimethylpropanoate) 、 2-(bromomethyl)-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以20 %的产率得到(Z)-2-amino-9-(4-(bis((pivaloyloxy)methoxy)phosphoryl)but-2-en-1-yl)-7-((6-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)methyl)-6-oxo-6,9- dihydro-1H-purin-7-ium
  参考文献：
  名称：

  真核翻译起始因子 4E （eIF4E） 的细胞渗透性抑制剂设计，用于抑制癌症中异常的帽依赖性翻译

  摘要：

  真核翻译起始因子 4E （eIF4E） 是一种 RNA 结合蛋白，可与编码 mRNA 的 5' 末端的 m7GpppX 帽结合，以启动帽依赖性翻译。虽然所有细胞都需要帽依赖性翻译，但癌细胞对增强的翻译能力上瘾，从而驱动参与增殖、逃避细胞凋亡、转移和血管生成以及其他癌性表型的致癌蛋白的产生。eIF4E 是限速翻译因子，其激活已被证明可驱动癌症的发生、进展、转移和耐药性。这些发现已将 eIF4E 确立为一种转化癌基因和有前途但具有挑战性的抗癌治疗靶点。尽管已经为抑制 eIF4E 付出了大量努力，但可细胞渗透、帽竞争性抑制剂的设计仍然是一个挑战。在本文中，我们描述了我们为解决这一长期挑战所做的工作。通过采用无环核苷膦酸盐前药策略，我们报道了 eIF4E 结合的细胞渗透性抑制剂与加帽 mRNA 结合以抑制帽依赖性翻译的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00917
• 作为产物：
  描述：

  6-氯咪唑o[1,2-a]吡啶-2-基-甲醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(bromomethyl)-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  The present disclosure relates generally to compounds that inhibit PRMT5. The disclosure further relates to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through inhibiting PRMT5. The disclosure further relates to the use of the compounds for the treatment of a disease or condition associated with chromosome 9p21 deletion or MTAP null. The disclosure further relates to the use of the compounds for the treatment of cancers.

  公开号：

  WO2024137852A1

文献信息

• Covalent Small Molecule DCN1 Inhibitors and Therapeutic Methods Using the Same
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20180289677A1

  公开（公告）日：2018-10-11

  Small molecule covalent inhibitors of DCN1 and compositions containing the same are disclosed. Methods of using the DCN1 covalent inhibitors in the treatment of diseases and conditions wherein inhibition of DCN1 provides a benefit, like oxidative stress-related diseases and conditions, neurodegenerative diseases and conditions, metabolic disorders, and muscular nerve degeneration, also are disclosed.

  揭示了DCN1的小分子共价抑制剂和含有这些抑制剂的组合物。还揭示了在治疗疾病和状况中使用DCN1共价抑制剂的方法，其中DCN1的抑制提供益处，如氧化应激相关的疾病和状况、神经退行性疾病和状况、代谢紊乱以及肌肉神经退化。
• PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150315198A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  In one aspect this invention relates generally to compounds of Formula: and sub-formulas thereof, or a tautomer of each thereof, a pharmaceutically acceptable salt of each thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate of each of the foregoing, where X 1 , L 1 , L 3 , and R 3 are described herein.

  在一个方面，这项发明通常涉及以下式的化合物： 及其亚式，或每个亚式的重排异构体，每个的药学上可接受的盐，或每个前述的药学上可接受的溶剂，其中X 1 ，L 1 ，L 3 和R 3 如本文所述。
• Preparation of novel 3,7-, 7,9- and 1,7-disubstituted guanines
  作者：Ermes Vanotti、Alberto Bargiotti、Roberto Biancardi、Vittorio Pinciroli、Antonella Ermoli、Maria Menichincheri、Marcello Tibolla

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00297-1

  日期：2002.4

  with arylmethyl halides in N,N-dimethylacetamide results in a series of 3,7-bis(arylmethyl) guanines and 7,9-bis(arylmethyl)guaninium halides. The same reaction on 7-arylmethyl guanines yields 3,7- and 7,9- differently disubstituted guanines. When 7-arylmethyl guanines are reacted with (hetero)arylmethyl halides in the presence of sodium hydride in N,N-dimethylformamide, 3,7- and 1,7-disubstituted

  用N，N-二甲基乙酰胺中的芳基甲基卤化物处理鸟嘌呤，得到一系列的3,7-双（芳基甲基）鸟嘌呤和7,9-双（芳基甲基）鸟嘌呤卤化物。在7-芳基甲基鸟嘌呤上的相同反应产生3，7-和7，9-不同的二取代的鸟嘌呤。当在N，N-二甲基甲酰胺中的氢化钠存在下使7-芳基甲基鸟嘌呤与（杂）芳基甲基卤化物反应时，得到3,7-和1,7-二取代的鸟嘌呤。所有这些化合物（只有一种）是新化合物，由鸟苷制备3,7-双（取代）鸟嘌呤以及由7-取代鸟嘌呤制备3,7-和1,7-二（杂）芳基甲基鸟嘌呤是一种新的方法。空前的。
• PYRIMIDINES AS NOVEL THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Université Laval

  公开号：US20150225423A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention features compounds having the Formula (Ia) and (Ib) (e.g., a compound of any of Formulas ((Ia-2)-(Ia-21)), including other tautomers, stereoisomers, E/Z stereoisomers, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, and compositions thereof. The invention also features methods for treating or preventing pain (e.g., neuropathic pain), inflammation, or epilepsy in a patient by administering an effective amount of a compound of Formula (Ia) or (Ib). The invention also features a method for treating or preventing pain (e.g., neuropathic pain), inflammation, or epilepsy in a patient that includes administering to a patient in need thereof an effective amount of a compound of Formula (IIa) or (IIb) (e.g., a compound of any of Formulas ((IIa-2)-(IIa-6)). The compounds described herein (e.g., a compound of Formulas (Ia), (Ib), (IIa), or (IIb)) can also be used as anticonvulsants.

  本发明涉及具有式(Ia)和(Ib)的化合物(例如，任何公式((Ia-2)-(Ia-21))的化合物，包括其他互变异构体、立体异构体、E/Z立体异构体、前药、药学上可接受的盐及其组合物。本发明还涉及通过给患者施用式(Ia)或(Ib)的化合物的有效量来治疗或预防疼痛(例如，神经痛)、炎症或癫痫的方法。本发明还涉及一种治疗或预防疼痛(例如，神经痛)、炎症或癫痫的方法，包括向需要的患者施用式(IIa)或(IIb)的化合物的有效量(例如，任何公式((IIa-2)-(IIa-6))的化合物)。本文所描述的化合物(例如，公式(Ia)、(Ib)、(IIa)或(IIb)的化合物)也可用作抗惊厥剂。
• ——
  作者：N. V. Kovalenko、G. P. Kutrov、Yu. V. Filipchuk、M. Yu. Kornilov

  DOI：10.1023/a:1019521515590

  日期：——