(((3-(2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl)oxy)methyl)phosphonic acid | 1352820-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (((3-(2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl)oxy)methyl)phosphonic acid
• 英文别名: [3-[2-Amino-6-(cyclopropylamino)purin-9-yl]-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]oxymethylphosphonic acid
• CAS: 1352820-31-5
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃N₆O₄P
• 分子量: 396.266
• InChiKey: HQLCATMPOIWAKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol 在 三甲基溴硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (((3-(2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl)oxy)methyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis and biological properties of the 2′-trifluoromethyl analogues of acyclic nucleosides and acyclic nucleoside phosphonates

  摘要：

  描述了一种高效且优化的程序，用于制备在脂肪部分的C-2'位置被三氟甲基基团取代的多种无环核苷和无环核苷酸。发现三氟甲基环氧乙烷是引入1,1,1-三氟丙醇基团的优良试剂。令人惊讶的是，这些1,1,1-三氟丙醇与引入甲基膦酸残基的试剂的下一步反应产生了所需的膦酸盐，收率非常高，最终开发了一种新的简单可扩展的程序，用于从二烷基膦酸酯与溴三甲基硅烷反应后分离自由膦酸。制备的化合物被评估其生物学性质，但制备的膦酸或无环核苷没有表现出任何抗病毒、抗增殖或抗毒素活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2011105