(S)-2-benzoyloxyundecan-3-one | 1334396-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzoyloxyundecan-3-one
• 英文别名: [(2S)-3-oxoundecan-2-yl] benzoate
• CAS: 1334396-12-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: GXWSPVUHHYNTGM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)benzaldehyde 、 (S)-2-benzoyloxyundecan-3-one 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-((R)-(2-(allyloxy)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl)hydroxymethyl)-3-oxoundecan-2-yl benzoate 、 (2S,4R)-4-((S)-(2-(allyloxy)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl)hydroxymethyl)-3-oxoundecan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  潘西洛螺酮的全合成

  摘要：

  中性是最好的政策：培西洛酮的第一个全合成的关键特征包括抗选择性，乳酸衍生的醛醇缩合反应，以及在中性pH值下进行的双脱甲酰/螺环化反应，以构建敏感的羟基取代的苯并环化螺缩醛（参见方案； Bn =苄基，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，TES =三乙基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201103117
• 作为产物：
  描述：

  、 苯甲酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以4.7 g的产率得到(S)-2-benzoyloxyundecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  潘西洛螺酮的全合成

  摘要：

  中性是最好的政策：培西洛酮的第一个全合成的关键特征包括抗选择性，乳酸衍生的醛醇缩合反应，以及在中性pH值下进行的双脱甲酰/螺环化反应，以构建敏感的羟基取代的苯并环化螺缩醛（参见方案； Bn =苄基，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，TES =三乙基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201103117

文献信息

• Facile Synthesis of Chiral <scp>α‐Hydroxy</scp> Ketones by a <scp>Ni‐Catalyzed</scp> Multicomponent Hydrometallation– <scp>CO</scp> Insertion–Enantioconvergent Alkylation Cascade
  作者：Jian Chen、Gao Deng、You Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202200491

  日期：2023.2

  selective generation of the desired product can be challenging. Herein, we report that a highly chemo-, regio- and enantioselective reductive hydrocarbonylation of alkenes has been achieved using a chloroformate ester as a source of CO. A wide range of structurally diverse α-hydroxy ketones, privileged structural elements in bioactive molecules and useful building blocks, were obtained from such reactions

  NiH 催化的多组分烯烃还原加氢官能化是一种有吸引力但探索不足的快速增加分子复杂性的方法。在此过程中，选择性生成所需产品可能具有挑战性。在此，我们报道了使用氯甲酸酯作为 CO 来源实现了烯烃的高度化学选择性、区域选择性和对映选择性还原烃基化。多种结构多样的 α-羟基酮、生物活性分子中的特殊结构元素和有用的构建块，是从这种具有高对映体纯度的反应中获得的。
• Total Synthesis of Paecilospirone
  作者：Tsz-Ying Yuen、Sung-Hyun Yang、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/anie.201103117

  日期：2011.8.29

  Neutrality is the best policy: Key features of the first total synthesis of paecilospirone include an anti‐selective, lactate‐derived aldol reaction, and a double deallylation/spirocyclization conducted at neutral pH to construct the sensitive hydroxy‐substituted benzannulated spiroacetal (see scheme; Bn=benzyl, TBS=tert‐butyldimethylsilyl, TES=triethylsilyl).

  中性是最好的政策：培西洛酮的第一个全合成的关键特征包括抗选择性，乳酸衍生的醛醇缩合反应，以及在中性pH值下进行的双脱甲酰/螺环化反应，以构建敏感的羟基取代的苯并环化螺缩醛（参见方案； Bn =苄基，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，TES =三乙基甲硅烷基）。