(1R,3S,5S,6R)-5-hydroxy-3-methyl-3-phenylsulfanyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 1289117-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R,3S,5S,6R)-5-hydroxy-3-methyl-3-phenylsulfanyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 1289117-42-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: JSHJDGNWJCCZPX-WGBDABJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-3-(phenylthio)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,3S,5S,6R)-5-hydroxy-3-methyl-3-phenylsulfanyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 、 (1S,3S,5S,6S)-5-hydroxy-3-methyl-3-phenylsulfanyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gabosines 和 Anhydrogabosines 的不同方法：(+)-Epipoformin、(+)-EpoKformin、(+)-Gabosine A 和 Gabosines B 和 F 的对映选择性合成

  摘要：

  一种不同的聚氧化甲基环己烷方法已被应用于合成几种 gabosines 和 anhydrogabosines。起始羟基环己烯酮很容易以任何对映体形式获得，提供了获得目标化合物的两种对映异构体的途径。anhydrogabosines 的合成涉及三个主要转化：α-甲基化、环氧化和脱硫，而 gabosines 的合成需要额外的环氧化物水解步骤。该策略已应用于合成 (+)-epiepoformin、(+)-epoformin、(+)-gabosine A 以及 gabosines B 和 F，通过简单的序列以良好的总产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001527