N-(4-Diethylamino-1-methyl-butyl)-2-fluoro-benzamide | 247907-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Diethylamino-1-methyl-butyl)-2-fluoro-benzamide
• 英文别名: N-[4-(Diethylamino)-1-methylbutyl]-2-fluorobenzamide；N-[5-(diethylamino)pentan-2-yl]-2-fluorobenzamide
• CAS: 247907-31-9
• 化学式: C₁₆H₂₅FN₂O
• 分子量: 280.386
• InChiKey: VDRSNXOAKFGRLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Diethylamino-1-methyl-butyl)-2-fluoro-benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到N¹,N¹-Diethyl-N⁴-(2-fluoro-benzyl)-pentane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  氢化锂铝对乙基氨基苯甲酰胺的轻度化学特异性还原脱卤

  摘要：

  使用LAH发现了邻氟苯甲酰胺的轻度还原。反应进行得很干净，产率中等。探索了反应的范围并提出了机理。对于这种螯合控制的反应而言，在酰胺和3°胺之间的两个碳间隔基是最佳的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01397-0

文献信息

• A mild chemospecific reductive dehalogenation of ethylaminobenzamides with lithium aluminum hydride
  作者：James A. Hendrix、David W. Stefany

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01397-0

  日期：1999.9

  A mild reduction of ortho-fluoro benzamides was discovered using LAH. The reaction proceeds cleanly and in moderate yields. The scope of the reaction is explored and a mechanism is proposed. A two carbon spacer between the amide and a 3° amine is optimal for this chelation controlled reaction.

  使用LAH发现了邻氟苯甲酰胺的轻度还原。反应进行得很干净，产率中等。探索了反应的范围并提出了机理。对于这种螯合控制的反应而言，在酰胺和3°胺之间的两个碳间隔基是最佳的。