benzyl (3R,4S)-3-(N-cyclopropyl-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)aminomethyl)-4-fluoropyrrolidine-1-carboxylate | 1351822-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3R,4S)-3-(N-cyclopropyl-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)aminomethyl)-4-fluoropyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3R,4S)-3-[[cyclopropyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]methyl]-4-fluoropyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1351822-97-3
• 化学式: C₂₂H₂₄FN₃O₆S
• 分子量: 477.513
• InChiKey: JJYRAXQIDWJIJB-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R,4S)-3-(N-cyclopropyl-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)aminomethyl)-4-fluoropyrrolidine-1-carboxylate 在 caesium carbonate 、 4-叔丁基苯硫酚 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到benzyl (3S,4S)-3-(cyclopropylaminomethyl)-4-fluoropyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING 3-SUBSTITUTED-4-FLUOROPYRROLIDINE DERIVATIVE

  摘要：

  提供了一种廉价且工业上优势的方法，用于生产光学活性的syn-3-(N-取代氨甲基)-4-氟吡咯烷，该化合物可能是生产药物的中间体。本发明涉及一种生产syn-1-保护的-4-氟-3-(N-取代-N-硝基苯磺酰基)吡咯烷衍生物或其对映体或其盐的方法，包括将通式（6）所代表的化合物（其中，PG1代表氨基的保护基，R1代表可取代的C1到C6烷基或可取代的C3到C8环烷基，Ns代表2-硝基苯磺酰基或4-硝基苯磺酰基）或其对映体使用亲核氟化试剂和具有酰胺或鸟嘌呤结构的有机碱进行氟化的过程。

  公开号：

  US20130085282A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3R,4R)-3-(N-cyclopropyl-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)aminomethyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 全氟丁基磺酰氟 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到benzyl (3R,4S)-3-(N-cyclopropyl-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)aminomethyl)-4-fluoropyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING 3-SUBSTITUTED-4-FLUOROPYRROLIDINE DERIVATIVE

  摘要：

  提供了一种廉价且工业上优势的方法，用于生产光学活性的syn-3-(N-取代氨甲基)-4-氟吡咯烷，该化合物可能是生产药物的中间体。本发明涉及一种生产syn-1-保护的-4-氟-3-(N-取代-N-硝基苯磺酰基)吡咯烷衍生物或其对映体或其盐的方法，包括将通式（6）所代表的化合物（其中，PG1代表氨基的保护基，R1代表可取代的C1到C6烷基或可取代的C3到C8环烷基，Ns代表2-硝基苯磺酰基或4-硝基苯磺酰基）或其对映体使用亲核氟化试剂和具有酰胺或鸟嘌呤结构的有机碱进行氟化的过程。

  公开号：

  US20130085282A1