benzyl N-[(1S,8R,11S)-11-azido-2,2-dibromo-10-oxa-5,7-diazatricyclo[6.2.1.01,5]undec-6-en-6-yl]carbamate | 1323160-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1S,8R,11S)-11-azido-2,2-dibromo-10-oxa-5,7-diazatricyclo[6.2.1.01,5]undec-6-en-6-yl]carbamate
• CAS: 1323160-30-0
• 化学式: C₁₆H₁₆Br₂N₆O₃
• 分子量: 500.149
• InChiKey: GBAUMWKGSCQVMH-MKBNYLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S,8R,11S)-11-azido-2,2-dibromo-10-oxa-5,7-diazatricyclo[6.2.1.01,5]undec-6-en-6-yl]carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 benzyl N-[(1S,2R,8R,11S)-11-azido-2-hydroxy-10-oxa-5,7-diazatricyclo[6.2.1.01,5]undec-6-en-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成毒杆菌毒素的途径：脱氨甲酰基α-Saxitoxinol的合成，这是由蓝单胞菌产生的毒杆菌毒素的类似物。

  摘要：

  选择毒药：毒素毒素骨架的简明合成路线的显着特征是易于制备的溴离子引发的级联环化反应1，得到三环中间体2，以及宝石二溴亚甲基转化为烯醇式乙酸酯单元。该新途径使得能够制备3，一种天然存在的毒毒素类似物。Cbz ＝苄氧羰基，Ms ＝甲磺酰基，Py ＝吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201102494
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium cyanide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 benzyl N-[(1S,8R,11S)-11-azido-2,2-dibromo-10-oxa-5,7-diazatricyclo[6.2.1.01,5]undec-6-en-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成毒杆菌毒素的途径：脱氨甲酰基α-Saxitoxinol的合成，这是由蓝单胞菌产生的毒杆菌毒素的类似物。

  摘要：

  选择毒药：毒素毒素骨架的简明合成路线的显着特征是易于制备的溴离子引发的级联环化反应1，得到三环中间体2，以及宝石二溴亚甲基转化为烯醇式乙酸酯单元。该新途径使得能够制备3，一种天然存在的毒毒素类似物。Cbz ＝苄氧羰基，Ms ＝甲磺酰基，Py ＝吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201102494

文献信息

• Unexpected Metal-Free Transformation of<i>gem</i>-Dibromomethylenes to Ketones under Acetylation Conditions
  作者：Rino Kimura、Yusuke Sawayama、Atsuo Nakazaki、Kazunori Miyamoto、Masanobu Uchiyama、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1002/asia.201403277

  日期：2015.4

  Novel conditions for the transformation of gem‐dibromomethylenes to ketones are described. gem‐Dibromo compounds were treated with acetic anhydride and triethylamine in dichloromethane/water at room temperature under an air atmosphere to give the corresponding ketones in moderate yields. A radical mechanism is proposed based on experimental results.

  描述了将二溴代亚甲基宝石转变为酮的新条件。室温下，在空气中于二氯甲烷/水中，用乙酸酐和三乙胺处理gem- Dibromo化合物，以适当的收率得到相应的酮。根据实验结果提出了一种根本机理。