R-(-)-1-phenyl-2-aminohexane hydrochloride | 87982-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: R-(-)-1-phenyl-2-aminohexane hydrochloride
• 英文别名: (2R)-1-phenylhexan-2-amine hydrochloride；1-Benzyl-Pentylamine HCl；(2R)-1-phenylhexan-2-amine;hydrochloride
• CAS: 87982-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₉N*ClH
• 分子量: 213.75
• InChiKey: ZRTHKZUHRHUXLF-UTONKHPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-硝基喹啉 、 R-(-)-1-phenyl-2-aminohexane hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.18 g的产率得到N-[(1R)-1-benzylpentyl]-3-nitroquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENETHYL SUBSTITUTED IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE COMPOUNDS WITH AN N-1 BRANCHED GROUP
  [FR] COMPOSÉS IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE À SUBSTITUTION PHÉNÉTHYLE AYANT UN GROUPE RAMIFIÉ EN N-1

  摘要：

  本文披露了具有通过支链基团连接在N-1位置的取代基的咪唑并[4,5-c]喹啉化合物，这些化合物的单对映异构体，含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。还披露了这些化合物作为免疫应答调节剂的使用方法，用于诱导人类和动物中的细胞因子生物合成，并用于治疗包括传染性疾病和肿瘤性疾病在内的疾病的方法。

  公开号：

  WO2020250089A1
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-1-benzylpentyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以806 mg的产率得到R-(-)-1-phenyl-2-aminohexane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENETHYL SUBSTITUTED IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE COMPOUNDS WITH AN N-1 BRANCHED GROUP
  [FR] COMPOSÉS IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE À SUBSTITUTION PHÉNÉTHYLE AYANT UN GROUPE RAMIFIÉ EN N-1

  摘要：

  本文披露了具有通过支链基团连接在N-1位置的取代基的咪唑并[4,5-c]喹啉化合物，这些化合物的单对映异构体，含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。还披露了这些化合物作为免疫应答调节剂的使用方法，用于诱导人类和动物中的细胞因子生物合成，并用于治疗包括传染性疾病和肿瘤性疾病在内的疾病的方法。

  公开号：

  WO2020250089A1

文献信息

• Cytochrome P-450 complex formation in the metabolism of phenylalkylamines. 8. Stereoselectivity in metabolic intermediary complex formation with a series of chiral 2-substituted 1-phenyl-2-aminoethanes
  作者：Ulla B. Paulsen-Soerman、Karl Henrik Joensson、Bjoern G. A. Lindeke

  DOI：10.1021/jm00369a018

  日期：1984.3

  between log Vmax(obsd) and the logarithm of the octanol/buffer partition coefficient of the substrates. With increasing lipophilicity, the S-(+) enantiomers became more active than the R-(-) isomers in generating the complex. The rates of complex formation for the faster S-(+) enantiomers coincided with those of the previously investigated racemates, indicating that the R-(-) enantiomers do not act as competitive

  在苯巴比妥预处理的肝微粒体中减少的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）依赖性代谢过程中，研究了由四种2-烷基取代的1-苯基-2-氨基乙烷的对映异构体形成的细胞色素P-450代谢中间物（MI）复合物的形成。大鼠。2-烷基取代基是甲基（苯异丙胺），乙基，正丙基和正丁基。通过不对称的氢解转氨作用，由相应的烷基苄基酮制备手性胺。圆二色性分析表明，所有胺均具有S-（+）和R-（-）构型。配合物形成的最大速度（Vmax（obsd））随着烷基尺寸的增加而增加，对于每个系列的对映异构体，log Vmax（obsd）与底物的辛醇/缓冲液分配系数的对数之间都具有良好的相关性。随着亲脂性的增加，S-（+）对映异构体在生成复合物中比R-（-）异构体更具活性。较快的S-（+）对映异构体形成复合物的速率与先前研究的外消旋体的速率一致，这表明R-（-）对映异构体在大鼠肝脏制剂中不作为竞争性酶抑制剂。与先前的两项研究一
• PHENETHYL SUBSTITUTED IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE COMPOUNDS WITH AN N-1 BRANCHED GROUP
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP3983408A1

  公开（公告）日：2022-04-20
• [EN] PHENETHYL SUBSTITUTED IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE COMPOUNDS WITH AN N-1 BRANCHED GROUP<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE À SUBSTITUTION PHÉNÉTHYLE AYANT UN GROUPE RAMIFIÉ EN N-1
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2020250089A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Imidazo[4,5-c]quinoline compounds having a substituent that is attached at the N-1 position by a branched group, single enantiomers of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of making the compounds are disclosed. Methods of use of the compounds as immune response modifiers, for inducing cytokine biosynthesis in humans and animals, and in the treatment of diseases including infectious and neoplastic diseases are also disclosed.

  本文披露了具有通过支链基团连接在N-1位置的取代基的咪唑并[4,5-c]喹啉化合物，这些化合物的单对映异构体，含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。还披露了这些化合物作为免疫应答调节剂的使用方法，用于诱导人类和动物中的细胞因子生物合成，并用于治疗包括传染性疾病和肿瘤性疾病在内的疾病的方法。