(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methyl-6-chloronicotinate | 1392825-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methyl-6-chloronicotinate
• 英文别名: [(3S)-1-oxo-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-yl]methyl 6-chloropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1392825-25-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 316.744
• InChiKey: GAIDQWXSUCKEOO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methyl-6-chloronicotinate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 S-(-)-3-hydroxymethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-2H-one
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC KETONE SYNTHESIS WITH AMIDE REAGENTS AND RELATED REACTIONS

  摘要：

  一种制备芳基羰基或芳基硫代羰基化合物的方法，包括将N-(硝基芳基)-酰胺或N-(硝基芳基)-硫酰胺与芳香环反应，使用超酸催化剂，以产生芳基羰基或芳基硫代羰基化合物。超酸的量最多为N-(硝基芳基)-酰胺或N-(硝基芳基)-硫酰胺的8倍。一种制备芳基酰胺或芳基硫酰胺的方法，包括将N-(硝基芳基)-碳酰胺或N-(硝基芳基)-硫代碳酰胺与芳香环反应，使用超酸催化剂，以产生芳基酰胺或芳基硫酰胺。

  公开号：

  US20130267712A1
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methyl-6-chloronicotinate
  参考文献：
  名称：

  脲和硫脲的弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）型反应。

  摘要：

  尽管尿素和硫脲官能团对亲核攻击的反应性较低，但我们发现在弗里德尔-克拉夫茨反应中它们是有用底物的条件。布朗斯台德超强酸，三氟甲磺酸，促进了这些反应，并提出了一种涉及顺式，超亲电中间体的机理。

  DOI：

  10.1039/c2cc34062c