3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-azido-D-arabinofuranosyl chloride | 67014-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-azido-D-arabinofuranosyl chloride
• 英文别名: 5-O-Benzoyl-3-O-Acetyl-2-Azido-2-Deoxy-D-Arabinofuranosyl Chloride；2-azido-2-deoxy-3-O-acetyl-5-O-benzoyl-D-arabinofuranosyl chloride；[(2R,3S,4S)-3-acetyloxy-4-azido-5-chlorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 67014-24-8
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN₃O₅
• 分子量: 339.735
• InChiKey: XLUYDIYVOAGZEH-DAAZQVBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-azido-D-arabinofuranosyl chloride 、 5-(2,2-Dibromo-vinyl)-1-trimethylsilanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 mercury dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-azido-α-D-arabinofuranosyl)-5-dibromovinyluracil 、 1-(3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-azido-β-D-arabinofuranosyl)-5-dibromovinyluracil
  参考文献：
  名称：

  乙炔核苷。3.一些5-乙炔基嘧啶核苷的合成和生物活性。

  摘要：

  1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶的碘化作用提供了5-碘代衍生物（Ib），该衍生物在催化量的四氢呋喃存在下用（三甲基甲硅烷基）乙炔处理（Ph3P）2PdCl2 / CuI和随后的脱保护，得到1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-5-乙炔基尿嘧啶（Ie）。5-（二溴乙烯基）尿嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物与3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-叠氮基-D-阿拉伯呋喃糖基氯的缩合，然后用苯基锂处理，得到1-（2-脱氧-2-叠氮基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-乙炔基尿嘧啶（IIb）。3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-D-阿拉伯呋喃糖基溴与5-乙炔基胞嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物缩合，随后除去保护基，得到1-（2-脱氧-2 -氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-乙炔基胞嘧啶（IIIb）。通过NMR和ORD光谱确定IIb和IIIb的结构。化合物Ie和IIIb分别在1

  DOI：

  10.1021/jm00369a032

文献信息

• 2-Substituted arabinofuranosyl nucleosides and nucleotides
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04230698A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  Novel arabinofuranosyl nucleosides and nucleotides having 2'-azido, 2'-amino, or 2'-hydrocarbylamino substituents, which have antitumor, antiviral, and antimicrobial properties, are prepared by condensation of a pyrimidine, purine, or 1,3-oxazine base with an acylated 2-azido-2-deoxyarabinofuranosyl halide, followed by deblocking and catalytic hydrogenation, where appropriate, to convert the 2'-azido group to a 2'-amino group and, if desired, alkylation or the like to convert the 2'-amino group to a 2'-hydrocarbylamino group.

  制备具有抗肿瘤、抗病毒和抗微生物特性的2'-偶氮、2'-氨基或2'-烃基氨基取代的新型阿拉伯糖核苷和核苷酸，通过将嘧啶、嘌呤或1,3-噁二唑碱基与酰化的2-偶氮-2-脱氧阿拉伯糖醛酸酯缩合，随后进行去保护和催化氢化，必要时将2'-偶氮基转化为2'-氨基基团，并且如果需要，进行烷基化或类似化学反应，将2'-氨基基团转化为2'-烃基氨基基团。
• Process of preparing 2-azido-2-deoxyarabinofuranosyl halides
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04321366A1

  公开（公告）日：1982-03-23

  Novel arabinofuranosyl nucleosides and nucleotides having 2'-azido,2'-amino, or 2'-hydrocarbylamino substituents, which have antitumor, antiviral, and antimicrobial properties, are prepared by condensation of a pyrimidine, purine, or 1,3-oxazine base with an acylated 2-azido-2-deoxyarabinofuranosyl halide, followed by deblocking and catalytic hydrogenation, where appropriate, to convert the 2'-azido group to a 2'-amino group and, if desired, alkylation or the like to convert the 2'-amino group to a 2'-hydrocarbylamino group.

  新型的具有2'-azido,2'-amino或2'-hydrocarbylamino取代基的阿拉伯糖核苷和核苷酸，具有抗肿瘤、抗病毒和抗微生物特性，通过将嘧啶、嘌呤或1,3-噁唑碱基与酰化的2-azido-2-deoxyarabinofuranosyl卤代物缩合，然后进行去保护和催化氢化（如有必要），将2'-azido基转化为2'-amino基，并通过烷基化等方法将2'-amino基转化为2'-hydrocarbylamino基来制备。
• EP0016005A1
  申请人：——

  公开号：EP0016005A1

  公开（公告）日：1980-10-01
• EP0016005A4
  申请人：——

  公开号：EP0016005A4

  公开（公告）日：1980-05-21
• US4230698A
  申请人：——

  公开号：US4230698A

  公开（公告）日：1980-10-28