1-benzyl-3-(2-benzyloxy-1,1-difluoro-ethyl)-pyrrolidine | 848414-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2-benzyloxy-1,1-difluoro-ethyl)-pyrrolidine
• 英文别名: 1-benzyl-3-(1,1-difluoro-2-phenylmethoxyethyl)pyrrolidine
• CAS: 848414-02-8
• 化学式: C₂₀H₂₃F₂NO
• 分子量: 331.406
• InChiKey: PAEZRQNWGATYKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(2-benzyloxy-1,1-difluoro-ethyl)-pyrrolidine 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以to give the title compound (74 mg, 98%)的产率得到2,2-difluoro-2-pyrrolidin-3-yl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Quinolone antibacterial agents

  摘要：

  本文披露了I式化合物及其制备方法。此外，还公开了制备具有生物活性的I式化合物的方法，以及包含I式化合物的药学可接受组合物的方法。本文所披露的I式化合物可用于多种应用，包括用作抗菌剂。

  公开号：

  US20050119231A1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-1-(1-benzyl-pyrrolidin-3-yl)-ethanone 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以26%的产率得到1-benzyl-3-(2-benzyloxy-1,1-difluoro-ethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLONE ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIBACTERIENS A BASE DE QUINOLONE

  摘要：

  公开了式I的化合物及其制备方法。进一步公开了制备式I生物活性化合物的方法，以及包括式I化合物的药用可接受组合物。本文公开的式I化合物可用于各种应用，包括用作抗菌剂。

  公开号：

  WO2005026165A1

文献信息

• [EN] NOVEL INTERMEDIATES FOR SYNTHESIS OF CEPHALOSPORINS AND PROCESS FOR PREPARATION OF SUCH INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMEDIAIRES POUR LA SYNTHESE DE CEPHALOSPORINES ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2004058695A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A novel 4-halo-2-oxyimino-3-oxo butyric acid-N, N-dimethyl formiminium chloride chlorosulfate of formula (I) useful in the preparation of cephalosporin antibiotics, wherein X is chlorine or bromine; R is hydrogen, C1-4 alkyl group, an easily removable hydroxyl protective group, -CH2COOR5, or -C(CH3)2COOR5, wherein R5 is hydrogen or an easily hydrolysable ester group. The compound of formula (I) is prepared by reacting 4-halo-2-oxyimino-3-oxobutyric acid of formula (IV1), wherein X, R and R5 are as defined above, with N, N-dimethylformiminium chloride chlorosulphate of formula (VII), in an organic solvent at a temperature ranging from -30 °C to -15 °C. The cephalosporins that may be prepared from the intermediate include cefdinir, cefditoren pivoxil, cefepime, cefetamet pivoxil, cefixime, cefmenoxime, cefodizime, cefoselis, cefotaxime, cefpirome, cefpodoxime proxetil, cefquinome, ceftazidime, cefteram pivoxil, ceftiofur, ceftizoxime, ceftriaxone and cefuzonam.

  一种新型的4-卤代-2-氧基亚胺基-3-酮丁酸-N，N-二甲基甲酰氯氯磺酸盐化合物，化学式为(I)，用于头孢菌素抗生素的制备，其中X为氯或溴；R为氢、C1-4烷基、易于去除的羟基保护基、-CH2COOR5，或-C(CH3)2COOR5，其中R5为氢或易水解的酯基。化合物的化学式(I)通过将化学式(IV1)中的4-卤代-2-氧基亚胺基-3-酮丁酸（其中X、R和R5如上定义）与化学式(VII)中的N，N-二甲基甲酰氯氯磺酸盐在有机溶剂中在-30°C至-15°C的温度范围内反应制备。从中间体制备的头孢菌素包括头孢地尼尔、头孢地伦匹沃希、头孢吡肟、头孢他美匹沃希、头孢克烯、头孢美诺西、头孢地西美、头孢西利斯、头孢噻肟、头孢哌酮、头孢多酯普罗西替、头孢喹诺酮、头孢他唑啉、头孢替拉匹沃希、头孢替呋咐、头孢替唑酮、头孢三嗪和头孢唑纳。
• NOVEL INTERMEDIATES FOR SYNTHESIS OF CEPHALOSPORINS AND PROCESS FOR PREPARATION OF SUCH INTERMEDIATES
  申请人：Lupin Limited

  公开号：EP1575913A1

  公开（公告）日：2005-09-21
• QUINOLONE ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1667994A1

  公开（公告）日：2006-06-14