5-phenylethynyl-4-nitro-2-trimethylsilylethynylaniline | 518980-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylethynyl-4-nitro-2-trimethylsilylethynylaniline
• 英文别名: 4-nitro-3-phenylethynyl-6-trimethylsilylethynylaniline；4-nitro-5-(2-phenylethynyl)-2-(2-trimethylsilylethynyl)aniline
• CAS: 518980-43-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂Si
• 分子量: 334.45
• InChiKey: HZDMWFMFEWAGOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylethynyl-4-nitro-2-trimethylsilylethynylaniline 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-ethynyl-5-phenylethynyl-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  分子线和器件的合成和初步测试。

  摘要：

  本文介绍了几种共轭低聚（亚苯基乙炔基）合成路线。这些低聚物中的一些不含官能团，而其他则具有供体基团，受体基团，卟啉内部以及用于各种潜在传输和数字设备应用的其他杂环内部。提出了具有各种端基的低聚（亚苯基亚乙炔基）的合成方法，该低端基用于连接许多金属探针和表面。一些功能化分子系统表现出线性，线状，电流对电压（I（V））响应，而另一些则表现出负差分电阻（NDR）和分子随机存取记忆效应的非线性I（V）曲线。最后，描述了可以在金属电极上形成自组装单分子层的功能化低聚物的合成，从而降低了肖特基势垒。肖特基势垒研究的信息可以为分子电子学中的分子鳄鱼夹优化提供有用的见解。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011203)7:23<5118::aid-chem5118>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-nitro-5-(phenylethynyl)-N-acetylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 5-phenylethynyl-4-nitro-2-trimethylsilylethynylaniline
  参考文献：
  名称：

  分子线和器件的合成和初步测试。

  摘要：

  本文介绍了几种共轭低聚（亚苯基乙炔基）合成路线。这些低聚物中的一些不含官能团，而其他则具有供体基团，受体基团，卟啉内部以及用于各种潜在传输和数字设备应用的其他杂环内部。提出了具有各种端基的低聚（亚苯基亚乙炔基）的合成方法，该低端基用于连接许多金属探针和表面。一些功能化分子系统表现出线性，线状，电流对电压（I（V））响应，而另一些则表现出负差分电阻（NDR）和分子随机存取记忆效应的非线性I（V）曲线。最后，描述了可以在金属电极上形成自组装单分子层的功能化低聚物的合成，从而降低了肖特基势垒。肖特基势垒研究的信息可以为分子电子学中的分子鳄鱼夹优化提供有用的见解。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011203)7:23<5118::aid-chem5118>3.0.co;2-1

文献信息

• Three-terminal field-controlled molecular devices
  申请人：Tour M. James

  公开号：US20050101063A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention comprises three-terminal molecules devices that provide an electronic switching or modulation function in response to an electric field that is optimally directed normally to the length of the molecule or molecules which form the conductive path between tow electrodes. This invention also provides synthetic routes that can be implemented to realize these devices using top-down and bottom-up fabrication approaches that are compatible with ultra-high density integration onto substrates.

  本发明包括三端分子器件，其在电场作用下提供电子开关或调制功能，该电场最佳地垂直于形成两个电极之间的导电通路的分子或分子的长度。本发明还提供了可以实现这些器件的合成路线，使用自上而下和自下而上的制造方法，这些方法与超高密度集成到基板上是兼容的。
• Synthesis of nitrile-terminated potential molecular electronic devices
  作者：Shawn M Dirk、James M Tour

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01527-2

  日期：2003.1

  Several potential molecular devices have been synthesized consisting of oligo(phenylene ethynylene) (OPE) backbones containing a terminal nitrile group alligator clip as a means of attachment to a metal surface. The synthesis of four new nitrile-containing OPEs is discussed, including an improved synthesis of an intermediate used in our prior production of OPEs containing acetate-protected thiol alligator clips. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.