2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanoxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-ethanol | 767351-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanoxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-ethanol
• 英文别名: 2-[(8S,9S,13S,14S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]ethanol
• CAS: 767351-07-5
• 化学式: C₂₆H₄₀O₂Si
• 分子量: 412.688
• InChiKey: PLSCCUXRRYVQCS-QJXQVQFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanoxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-ethanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (8R,9S,13S,14S,17S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 17-epi-ethynylestradiol

  摘要：

  An efficient synthesis has been developed yielding 17-epi-ethynylestradiol 2 in an overall yield of 17%. The key derivatives 7a-c were prepared from estrone in four steps. Subsequently epoxides 7a,c were efficiently transformed into 2 via Takano's method. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00124-0
• 作为产物：
  描述：

  [3-(tert-butyl-dimethyl-silanoxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-acetic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanoxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] OESTROGEN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEROID SULPHATASE
  [FR] DERIVES ESTROGENES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE STEROIDE SULFATASE

  摘要：

  本发明提供一种化合物，包括一种甾体环系统和一个可选的基团R1，所述基团R1从以下任一基团中选择：-OH、磺酸酯基团、膦酸酯基团、硫代膦酸酯基团、磺酸基团或磺酰胺基团；其中所述甾体环系统的D环通过一个公式-L-R3的基团R2取代，其中L是一个可选的连接基团，R3选择自一个亚硝酸盐基团、醇基团、酯基团、醚基团、胺基团和烯烃基团中的一个或组成一个，条件是当R3是或包含一个醇基团时，L存在；以及所述甾体环系统的A环在位置2或4处被一个基团R4取代，其中R4是一个烃基团。

  公开号：

  WO2004085459A1