1-(2-benzoyl-4-chloro-phenyl)-5-morpholin-4-ylmethyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid methyl ester | 58605-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-benzoyl-4-chloro-phenyl)-5-morpholin-4-ylmethyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-5-(morpholinomethyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-5-(morpholin-4-ylmethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 58605-41-7
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₄O₄
• 分子量: 440.886
• InChiKey: GQPIFVIGSTYNQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-benzoyl-4-chloro-phenyl)-5-morpholin-4-ylmethyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-benzoyl-4-chloro-phenyl)-5-morpholin-4-ylmethyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Triazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新的三唑衍生物，其化学式为##STR1## 其中R.sub.1代表氢、低碳基、可选的酯化或醚化羟甲基、酰基、可选的功能修饰的羧基、或可选的单取代或双取代氨甲基，R.sub.2代表低碳基，R.sub.3代表氢或低碳基，其中R.sub.2和R.sub.3作为低碳基可以直接结合，或者在β-或γ-位通过氧、硫或亚胺基或低碳基亚胺基结合。环A和B可以独立地未被取代或取代。本发明还涉及这些化合物与无机和有机酸的加合盐，特别是药用可接受的酸加合盐。这些新化合物具有有价值的药理学特性。特别是它们具有抗惊厥活性，适用于治疗癫痫和张力和激动状态的症状。具体实施例包括1-[2-(o-氯苯甲酰)-4-氯苯基]-5-(吗啡啉甲基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酰胺和N,N-二甲基-1-[2-(o-氟苯甲酰)-4-氯苯基]-5-[(二甲氨基)-甲基]-1H-1,2,4-三唑-3-羧酰胺。

  公开号：

  US04209515A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-benzoyl-4-chloro-phenyl)-5-iodomethyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid methyl ester 、 吗啉 在 水 、 Sodium sulfate-III 、 乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以there is obtained 1-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-5-(morpholinomethyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid methyl ester, m.p. 165°-170°的产率得到1-(2-benzoyl-4-chloro-phenyl)-5-morpholin-4-ylmethyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Triazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式##STR1##的新三唑衍生物，其中R.sub.1代表氢、低烷基、可选酯化或醚化的羟甲基、甲酰基、可选功能改性的羧基或可选的单取代或双取代氨甲基，R.sub.2代表低烷基，R.sub.3代表氢或低烷基，其中R.sub.2和R.sub.3作为低烷基可以直接结合，或者也可以通过氧、硫或亚氨基基团或低烷基亚氨基基团的β-或γ-位结合，环A和B彼此独立地可以是未取代或取代的，以及它们与无机和有机酸的加成盐，特别是药用可接受的酸加成盐。这些新化合物具有有价值的药理学性质。特别是它们具有抗惊厥活性，并且对于癫痫和紧张和激动状态的治疗是有用的。具体实施方式包括1-[2-(o-氯苯甲酰基)-4-氯苯基]-5-(吗啡啶基甲基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酰胺，1-[2-(o-氯苯甲酰基)-4-氯苯基]-5-[(二甲氨基)-甲基]-1H-1,2,4-三唑-3-羧酰胺，N-甲基-1-[2-(o-氯苯甲酰基)-4-氯苯基]-5-(吗啡啶基甲基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酰胺，N-乙基-1-[2-(o-氯苯甲酰基)-4-氯苯基]-5-(吗啡啶基甲基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酰胺，N-乙基-1-[2-(o-氯苯甲酰基)-4-氯苯基]-5-[(二甲氨基)-甲基]-1H-1,2,4-三唑-3-羧酰胺，N-丙基-1-[2-(o-氯苯甲酰基)-4-氯苯基]-5-[(二甲氨基)-甲基]-1H-1,2,4-三唑-3-羧酰胺，N，N-二甲基-1-[2-(o-氯苯甲酰基)-4-氯苯基]-5-[(二甲氨基)-甲基]-1H-1,2,4-三唑-3-羧酰胺，以及N，N-二甲基-1-[2-(o-氟苯甲酰基)-4-氯苯基]-5-[(二甲氨基)-甲基]-1H-1,2,4-三唑-3-羧酰胺。

  公开号：

  US04209516A1

文献信息

• US4209515A
  申请人：——

  公开号：US4209515A

  公开（公告）日：1980-06-24
• US4209516A
  申请人：——

  公开号：US4209516A

  公开（公告）日：1980-06-24
• Triazole derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04209515A1

  公开（公告）日：1980-06-24

  The present invention relates to new triazole derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen, lower alkyl, optionally esterified or etherified hydroxymethyl, formyl, optionally functionally modified carboxy, or optionally mono- or disubstituted aminomethyl, R.sub.2 represents lower alkyl, and R.sub.3 represents hydrogen or lower alkyl, whereby R.sub.2 and R.sub.3 as lower alkyl can be bound directly, or in .beta.- or .gamma.-position also by way of oxygen, sulphur or the imino radical or a lower alkylimino radical, and the rings A and B independently of each other can be unsubstituted or substituted, and to their addition salts with inorganic and organic acids, in particular the pharmaceutically acceptable acid addition salts. These new compounds possess valuable pharmacological properties. In particular they have an anticonvulsive activity and are useful for the treatment of epilepsy and of conditions of tension and of agitation. Specific embodiments are the 1-[2-(o-chlorobenzoyl)-4-chlorophenyl]-5-(morpholinomethyl)-1H-1,2,4-triaz ole-3-carboxamide and the N,N-dimethyl-1-[2-(o-fluorobenzoyl)-4-chlorophenyl]-5-[(dimethylamino)-met hyl]-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide.

  本发明涉及一种新的三唑衍生物，其化学式为##STR1## 其中R.sub.1代表氢、低碳基、可选的酯化或醚化羟甲基、酰基、可选的功能修饰的羧基、或可选的单取代或双取代氨甲基，R.sub.2代表低碳基，R.sub.3代表氢或低碳基，其中R.sub.2和R.sub.3作为低碳基可以直接结合，或者在β-或γ-位通过氧、硫或亚胺基或低碳基亚胺基结合。环A和B可以独立地未被取代或取代。本发明还涉及这些化合物与无机和有机酸的加合盐，特别是药用可接受的酸加合盐。这些新化合物具有有价值的药理学特性。特别是它们具有抗惊厥活性，适用于治疗癫痫和张力和激动状态的症状。具体实施例包括1-[2-(o-氯苯甲酰)-4-氯苯基]-5-(吗啡啉甲基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酰胺和N,N-二甲基-1-[2-(o-氟苯甲酰)-4-氯苯基]-5-[(二甲氨基)-甲基]-1H-1,2,4-三唑-3-羧酰胺。