(S)-3-(ethylamino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol | 1337865-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-3-(ethylamino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (S)-N-ethyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propylamine；(1S)-3-(ethylamino)-1-thiophen-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 1337865-90-3
• 化学式: C₉H₁₅NOS
• 分子量: 185.29
• InChiKey: YWJAQQTWFUMNAW-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(ethylamino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol 、 乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-N-ethyl-N-(3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)propyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2促进的β-手性Rh-双膦配合物催化β-仲氨基酮的不对称加氢

  摘要：

  已经开发了一种新的催化系统，该系统使用高效的P-手性双膦-铑配合物与ZnCl 2作为催化剂的活化剂，对β-仲氨基酮进行不对称加氢。手性γ-仲氨基醇的产率为90-94％，对映选择性为90-99％，并且具有很高的周转率（最高2000 S / C； S / C =底物/催化剂比）。在NMR光谱和HRMS研究的基础上，已经提出了ZnCl 2对催化体系的促进作用的机理。该方法已成功应用于三种重要药物（S）-度洛西汀，（R）-氟西汀和（R）-atomoxetine，高收率且具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201411384
• 作为产物：
  描述：

  3-(ethylamino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one hydrochloride 在 Rh[((S,S)-BenzP*)(cod)]SbF₆ 、 氢气 、 caesium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(S)-3-(ethylamino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2促进的β-手性Rh-双膦配合物催化β-仲氨基酮的不对称加氢

  摘要：

  已经开发了一种新的催化系统，该系统使用高效的P-手性双膦-铑配合物与ZnCl 2作为催化剂的活化剂，对β-仲氨基酮进行不对称加氢。手性γ-仲氨基醇的产率为90-94％，对映选择性为90-99％，并且具有很高的周转率（最高2000 S / C； S / C =底物/催化剂比）。在NMR光谱和HRMS研究的基础上，已经提出了ZnCl 2对催化体系的促进作用的机理。该方法已成功应用于三种重要药物（S）-度洛西汀，（R）-氟西汀和（R）-atomoxetine，高收率且具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201411384

文献信息

• 手性γ-仲胺基醇的制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN105503490B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明提供一种手性γ‑仲胺基醇的制备方法，其特征在于：在溶剂中加入下述通式(1)表示的β‑仲胺基酮的酸加成盐、碱、金属盐添加剂以及双膦‑铑配合物在氢气氛围下进行反应，得到下述通式(2)表示的手性γ‑仲胺基醇化合物，在通式(1)以及通式(2)中，Ar表示具有或不具有取代基的芳基，R表示烷基或芳烷基，HY表示酸。本合成路线工艺简单，金属盐添加剂显著提高了铑催化不对称氢化技术效果，提高了反应产率以及产物光学纯度，简化了生产工艺，降低了生产成本，非常适合于工业化大批量生产。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE N-MONOALKYL-3-HYDROXY-3-ARYLPROPYLAMINE COMPOUND
  申请人：Kogami Kenji

  公开号：US20130005992A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention provides a method for producing an N-monoalkyl-3-hydroxy-3-arylpropylamine compound represented by Formula (2): wherein Ar represents an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl, R represents an optionally substituted C 1-5 alkyl, and * represents an asymmetric carbon atom; the method comprising:reacting, in the presence of an asymmetric reduction catalyst, hydrogen gas with an N-benzyl-N-monoalkyl-3-oxo-3-arylpropenylamine compound represented by Formula (1): wherein Ar and R are as defined above. The present invention allows an optically active N-monoalkyl-3-hydroxy-3-arylpropylamine compound to be produced easily and inexpensively under industrially advantageous conditions.

  本发明提供了一种制备N-单烷基-3-羟基-3-芳基丙基胺化合物的方法，该化合物由式（2）表示：其中Ar表示可选取代的芳基或可选取代的杂环芳基，R表示可选取代的C1-5烷基，*表示不对称碳原子；该方法包括：在不对称还原催化剂的存在下，将氢气与由式（1）表示的N-苄基-N-单烷基-3-酮基-3-芳基丙烯基胺化合物反应，其中Ar和R如上所定义。本发明可以在工业上有利的条件下轻松、廉价地制备出光学活性的N-单烷基-3-羟基-3-芳基丙基胺化合物。
• POLYNUCLEOTIDES ENCODING ENGINEERED KETOREDUCTASE POLYPEPTIDES
  申请人：Codexis, Inc.

  公开号：US20150031094A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The present disclosure provides engineered ketoreductase enzymes having improved properties as compared to a naturally occurring wild-type ketoreductase enzyme. Also provided are polynucleotides encoding the engineered ketoreductase enzymes, host cells capable of expressing the engineered ketoreductase enzymes, and methods of using the engineered ketoreductase enzymes to synthesize a variety of chiral compounds. The engineered ketoreductase polypeptides are optimized for catalyzing the conversion of N-methyl-3-keto-3-(2-thienyl)-1-propanamine to (S)—N-methyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)-1-propanamine.

  本公开提供了经过改良的酮还原酶酶，其性质比自然存在的野生型酮还原酶酶改良。还提供了编码改良酮还原酶酶的多核苷酸，能够表达改良酮还原酶酶的宿主细胞，以及使用改良酮还原酶酶合成各种手性化合物的方法。改良的酮还原酶多肽被优化用于催化N-甲基-3-酮-3-(2-噻吩基)-1-丙胺转化为(S)-N-甲基-3-羟基-3-(2-噻吩基)-1-丙胺。
• Method for preparing chiral gamma-secondary amino alcohol
  申请人：SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY

  公开号：US10370323B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  A method for preparing chiral γ-secondary amino alcohol includes: adding into a solvent an acid addition salt of β-secondary amino ketone represented by general formula (1), an alkali, a metal salt additive and a diphosphine-rhodium complex, so as to carry out a reaction in a hydrogen atmosphere and obtain a chiral γ-secondary amino alcohol compound represented by general formula (2). In general formula (2), Ar represents an aryl group with or without substituent group(s), R represents an alkyl group or an aralkyl group, and HY represents an acid. The synthesis scheme has a simple process, the metal salt additive remarkably improves the effect of a rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation technology, and accordingly, the reaction yield and the optical purity of a product are improved, the production process is simplified, production costs are reduced, and the synthesis scheme is highly suitable for mass industrial production.

  一种制备手性γ-仲氨基醇的方法包括：在溶剂中加入通式(1)代表的β-仲氨基酮的酸加成盐、碱、金属盐添加剂和二磷酸铑络合物，从而在氢气环境中进行反应，得到通式(2)代表的手性γ-仲氨基醇化合物。在通式（2）中，Ar 代表带或不带取代基的芳基，R 代表烷基或芳烷基，HY 代表酸。该合成方案工艺简单，金属盐添加剂显著提高了铑催化不对称氢化技术的效果，相应地提高了反应收率和产物的光学纯度，简化了生产工艺，降低了生产成本，非常适合大规模工业化生产。
• Quinoline and isoquinoline derivatives for treating pain and pain related conditions
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS, S.A.

  公开号：US10941138B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  The present invention relates to new compounds of formula (I): showing great affinity and activity towards the subunit α2δ of voltage-gated calcium channels (VGCC), especially the α2δ-1 subunit of voltage-gated calcium channels or dual activity towards subunit α2δ of voltage-gated calcium channels (VGCC), especially the α2δ-1 subunit of voltage-gated calcium channels, and the noradrenaline transporter (NET).

  本发明涉及新的式（I）化合物： 对电压门控钙通道（VGCC）的α2δ亚基，特别是电压门控钙通道的α2δ-1亚基表现出极大的亲和力和活性，或对电压门控钙通道（VGCC）的α2δ亚基，特别是电压门控钙通道的α2δ-1亚基和去甲肾上腺素转运体（NET）表现出双重活性。