4,4-dimethyl-1-[2-(phenylethynyl)phenyl]-penta-1,2-diene | 1310529-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1-[2-(phenylethynyl)phenyl]-penta-1,2-diene
• CAS: 1310529-79-3
• 化学式: C₂₁H₂₀
• 分子量: 272.39
• InChiKey: HRQIWBDQUVQGEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-[2-(phenylethynyl)phenyl]-penta-1,2-diene 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以26%的产率得到1-t-butyl-2-phenyl-1h-cyclobuta[a]indene
  参考文献：
  名称：

  炔烃-丙烯 的热C 2 –C 6 / [2 + 2]环化：可逆的双自由基形成† ‡

  摘要：

  制备并表征了针对热C 2 -C 6 / [2 + 2]环化模式结构设计的新烯炔-丙烯，其中之一甚至通过X射线晶体学进行表征。通过诱捕实验和DFT计算研究了它们转化为正式的[2 + 2]环加合物的机理。结果支持逐步机理，该机理涉及C 2 -C 6双自由基中间体的可逆形成。

  DOI：

  10.1039/c0ob01275k
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-[2-(phenylethynyl)phenyl]-3-(trimethylsilyl)pent-1,2-diene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到4,4-dimethyl-1-[2-(phenylethynyl)phenyl]-penta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  炔烃-丙烯 的热C 2 –C 6 / [2 + 2]环化：可逆的双自由基形成† ‡

  摘要：

  制备并表征了针对热C 2 -C 6 / [2 + 2]环化模式结构设计的新烯炔-丙烯，其中之一甚至通过X射线晶体学进行表征。通过诱捕实验和DFT计算研究了它们转化为正式的[2 + 2]环加合物的机理。结果支持逐步机理，该机理涉及C 2 -C 6双自由基中间体的可逆形成。

  DOI：

  10.1039/c0ob01275k

文献信息

• The thermal C2–C6/[2 + 2] cyclisation of enyne-allenes: Reversible diradical formation
  作者：Mehmet Emin Cinar、Chandrasekhar Vavilala、Jian Fan、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/c0ob01275k

  日期：——

  structurally designed toward the thermal C2–C6/[2 + 2] cyclisation mode, were prepared and characterised, one of them even by X-ray crystallography. The mechanism of their transformation to formal [2 + 2] cycloadducts was interrogated by trapping experiments and DFT computations. The results support a stepwise mechanism that involves the reversible formation of the C2–C6 diradical intermediate.

  制备并表征了针对热C 2 -C 6 / [2 + 2]环化模式结构设计的新烯炔-丙烯，其中之一甚至通过X射线晶体学进行表征。通过诱捕实验和DFT计算研究了它们转化为正式的[2 + 2]环加合物的机理。结果支持逐步机理，该机理涉及C 2 -C 6双自由基中间体的可逆形成。