3α-hydroxy-17-(1H-benzimidazol-1-yl)androsta-5,16-diene | 1301756-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-17-(1H-benzimidazol-1-yl)androsta-5,16-diene
• 英文别名: epi-galeterone；3alpha-Hydroxy-17-(1H-benzimidazol-1-yl)androsta-5,16-diene；(3R,8R,9S,10R,13S,14S)-17-(benzimidazol-1-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1301756-23-9
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O
• 分子量: 388.553
• InChiKey: PAFKTGFSEFKSQG-MWKLLSHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 palladium 10% on activated carbon sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3α-hydroxy-17-(1H-benzimidazol-1-yl)androsta-5,16-diene
  参考文献：
  名称：

  MAMMALIAN METABOLITES OF STEROIDS

  摘要：

  本文描述了某些实施例中的类固醇衍生物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及利用这类化合物治疗雄激素受体介导的疾病或症状的方法。

  公开号：

  US20120282331A1

文献信息

• NOVEL COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING PROSTATE CANCER
  申请人：Tokai Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160002283A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions, and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat androgen receptor mediated diseases or conditions. In some embodiments, the solid matrix comprises a polymer. In some embodiments, the polymer is soluble in an aqueous solution. In particular embodiments, the aqueous solution is water. In other embodiments, the aqueous solution has a pH of 5.0 or greater.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗雄激素受体介导的疾病或症状的方法。在某些实施例中，固体基质包含聚合物。在某些实施例中，聚合物可溶于水溶液。在特定实施例中，水溶液为水。在其他实施例中，水溶液的pH值为5.0或更高。
• Improved Procedures for Gram-Scale Synthesis of Galeterone 3β-Imidazole and Galeterone 3β-Pyridine Methoxylate, Potent Androgen Receptor/Mnk Degrading Agents
  作者：Puranik Purushottamachar、Francis N. Murigi、Vincent C. O. Njar

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00217

  日期：2016.9.16

  osta-5,16-diene (galeterone 3β-pyridine methoxylate, 3). Whereas compound 2 was synthesized in 63% overall yield from galeterone (1) over four steps, via key intermediate, 3β-azido galeterone (8); compound 3 was synthesized in 61% overall yield from 1 in one step. This article also reports on the facile synthesis of other potential AR/Mnk degrading agents (ARDAs/MNKDAs), including galeterone 3α-imidazole

  Galeterone（1）及其C-3类似物因其多靶点抗癌活性（包括AR和Mnk降解活性）而备受关注。在这里，我们描述了3β-（1 H-咪唑-1-基）-17-（1 H-苯并咪唑-1-基）-androsta-5,16-二烯（加勒酮）的克级合成的改进有效方法3β-咪唑2）和3β-（吡啶-4-基甲氧基）-17-（1 H-苯并咪唑-1-基）androsta-5,16-二烯（3,3-酮甲氧基吡啶3）。化合物2经关键步骤中间体3β-叠氮基galeterone（8）分四个步骤从galeterone（1）合成，以63％的总收率合成；化合物从1一步以3％的总收率合成3。本文还报告了其他潜在的AR / Mnk降解剂（ARDAs / MNKDAs）的合成方法，这些方法均具有优异的总收率，其中包括galeterone3α-咪唑（5）和galeterone3β-胺（10）。值得注意的是，除了化合物3的一步合成需要通过
• [EN] METHOD FOR PRODUCTION OF NOVEL GALETERONE ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE NOUVEAUX ANALOGUES DE GALÉTÉRONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2017223320A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Galeterone and its C-3 analogs are of substantial interest because of their multi-target anticancer activities, including AR and Mnk degrading activities. Provided are novel procedures for gram-scale, high-yield synthesis of C-3 analogs of galeterone, including 3β-(1H-imidazole-1-yl)-17-(1H-benzimidazole-1-yl)-androsta-5,16-diene (galeterone 3β-imidazole) and 3β-(pyridine-4-ylmethoxy)-17-(1H-benzimidazol-1-yl)androsta-5,16-diene (galeterone 3β-pyridine methoxylate).

  盖特龙及其C-3类似物因其多靶抗癌活性而备受关注，包括AR和Mnk降解活性。提供了用于克制盖特龙C-3类似物的克制量级、高产率合成的新程序，包括3β-(1H-咪唑-1-基)-17-(1H-苯并咪唑-1-基)-雄甾-5,16-二烯 (盖特龙3β-咪唑) 和 3β-(吡啶-4-基甲氧基)-17-(1H-苯并咪唑-1-基)雄甾-5,16-二烯 (盖特龙3β-吡啶甲氧基)。