3(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)-4(R)-[(Z)-3,4-dimethoxystyryl]cyclohex-1-ene | 1316240-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)-4(R)-[(Z)-3,4-dimethoxystyryl]cyclohex-1-ene
• 英文别名: 4-[(Z)-2-[(1R,2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-3-en-1-yl]ethenyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 1316240-24-0
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄
• 分子量: 380.484
• InChiKey: PHLVYOUORNHOLU-FIYBRGMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)-4(R)-[(Z)-3,4-dimethoxystyryl]cyclohex-1-ene 、 3(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)-4(R)-[(E)-3,4-dimethoxystyryl]cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  光学活性苯基丁烯二聚体的合成及生物活性

  摘要：

  光学活性phenylbutenoid二聚体的全合成1，3，和ENT-3进行说明。通过手性丙烯酰氧恶唑啉酮9和苯基甜菜二烯10的Diels-Alder反应，可以实现进入旋光性环己烯环的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/np100942e

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Optically Active Phenylbutenoid Dimers
  作者：Jeonghyun Chu、Dong Hoon Suh、Gehyung Lee、Ah-Reum Han、Song Wha Chae、Hwa Jeong Lee、Eun-Kyoung Seo、Hee-Jong Lim

  DOI：10.1021/np100942e

  日期：2011.8.26

  The total synthesis of optically active phenylbutenoid dimers 1, 3, and ent-3 is described. The key step to access optically active cyclohexene rings was achieved by Diels–Alder reaction of chiral acryloyloxazolinone 9 and phenylbetadiene 10.

  光学活性phenylbutenoid二聚体的全合成1，3，和ENT-3进行说明。通过手性丙烯酰氧恶唑啉酮9和苯基甜菜二烯10的Diels-Alder反应，可以实现进入旋光性环己烯环的关键步骤。