Fmoc-Phe-ψ(CSNH)-Gly-OH | 1070392-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Phe-ψ(CSNH)-Gly-OH
• 英文别名: Fmoc-PheΨ(CSNH)Gly-OH；Fmoc-L-thionoPhe-Gly-OH；2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanethioyl]amino]acetic acid
• CAS: 1070392-87-8
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 460.554
• InChiKey: ZQGYBQFBDHOZRX-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Phe-ψ(CSNH)-Gly-OH 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 溴甲苯 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到L-Val-L-Ala-L-Phe-SBn
  参考文献：
  名称：

  Direct Fmoc-Chemistry-Based Solid-Phase Synthesis of Peptidyl Thioesters

  摘要：

  Attachment of a growing peptide chain to a glycylaminomethyl resin via a thioglycinamide bond is compatible with Fmoc-chemistry solid-phase peptide synthesis. Subsequent S-alkylation of the thioamide gives a thioimide that, on treatment with aqueous trifluoroacetic acid, releases the peptide from the resin in the form of a C-terminal thioester.

  DOI：

  10.1021/jo200497j
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 在 劳森试剂 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Fmoc-Phe-ψ(CSNH)-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Metastin derivatives and use thereof

  摘要：

  公开号：

  EP2113513B1

文献信息

• Serum stability of selected decapeptide agonists of KISS1R using pseudopeptides
  作者：Taiji Asami、Naoki Nishizawa、Yoshihiro Ishibashi、Kimiko Nishibori、Masaharu Nakayama、Yasuko Horikoshi、Shin-ichi Matsumoto、Masashi Yamaguchi、Hirokazu Matsumoto、Naoki Tarui、Tetsuya Ohtaki、Chieko Kitada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.069

  日期：2012.10

  decapeptide analogs with selected substitutions at positions 47, 50, and 51. Replacement of glycine with azaglycine (azaGly) in which the α-carbon is replaced with a nitrogen atom at position 51 improved the stability of amide bonds between Phe50-Gly51 and Gly51-Leu52 as determined by in vitro mouse serum stability studies. Substitution for tryptophan at position 47 with other amino acids such as serine

  Metastin / kisspeptin是一种54个氨基酸的肽，是G蛋白偶联受体KISS1R的配体，它在调节许多内分泌和性腺组织的繁殖和细胞迁移的途径中起着关键作用。N末端截短的十肽metastin（45-54）的受体亲和力和细胞内钙离子动员活性高3-10倍，但在血清中迅速失活。在这项研究中，我们设计并合成了稳定的KISS1R激动剂十肽类似物，在第47、50和51位具有选定的取代基。用azaglycine（azaGly）取代甘氨酸，其中α-碳被51位的氮原子取代，从而提高了稳定性Phe 50 -Gly 51和Gly 51 -Leu 52之间的酰胺键的合成通过体外小鼠血清稳定性研究确定。色氨酸在第47位被其他氨基酸（如丝氨酸，苏氨酸，β-（3-吡啶基）丙氨酸和d-色氨酸（d -Trp））取代，产生的类似物在小鼠血清中高度稳定。d- Trp 47类似物13不仅显示出高代谢稳定性，而且还具有出
• Metastin derivatives and use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2113513B1

  公开（公告）日：2016-05-18
• Direct Fmoc-Chemistry-Based Solid-Phase Synthesis of Peptidyl Thioesters
  作者：Indrajeet Sharma、David Crich

  DOI：10.1021/jo200497j

  日期：2011.8.19

  Attachment of a growing peptide chain to a glycylaminomethyl resin via a thioglycinamide bond is compatible with Fmoc-chemistry solid-phase peptide synthesis. Subsequent S-alkylation of the thioamide gives a thioimide that, on treatment with aqueous trifluoroacetic acid, releases the peptide from the resin in the form of a C-terminal thioester.