5-bromo-1-(3,3-dimethoxypropyl)-1H-pyrazole | 1032964-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-bromo-1-(3,3-dimethoxypropyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-bromo-1-(3,3-dimethoxypropyl)pyrazole
• CAS: 1032964-23-0
• 化学式: C₈H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 249.107
• InChiKey: DJOUOTLHYXEHHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(3,3-dimethoxypropyl)-1H-pyrazole 在 高氯酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到3-(5-bromopyrazol-1-yl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of ortho-Halo-Substituted 4-Aryl-2-Aminobutyric Acids

  摘要：

  在此，我们介绍了一种高效实用的 4-(5-溴/氯吡唑-1-基)-2-氨基丁酸的区域选择性合成路线。这些化合物是通过 1-(3,3-二甲氧基丙基)-1H-吡唑的区域选择性 C-5 卤化反应，然后用 Strecker 合成法制备的。此外，还合成了受 Boc 保护的 2-氨基-4-(2-氯苯基)丁酸和 2-氨基-4-(3-氯吡啶-2-基)丁酸。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032194
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,3-dimethoxypropyl)-1H-pyrazole 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到5-bromo-1-(3,3-dimethoxypropyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of ortho-Halo-Substituted 4-Aryl-2-Aminobutyric Acids

  摘要：

  在此，我们介绍了一种高效实用的 4-(5-溴/氯吡唑-1-基)-2-氨基丁酸的区域选择性合成路线。这些化合物是通过 1-(3,3-二甲氧基丙基)-1H-吡唑的区域选择性 C-5 卤化反应，然后用 Strecker 合成法制备的。此外，还合成了受 Boc 保护的 2-氨基-4-(2-氯苯基)丁酸和 2-氨基-4-(3-氯吡啶-2-基)丁酸。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032194

文献信息

• Facile Synthesis of <i>ortho</i>-Halo-Substituted 4-Aryl-2-Aminobutyric Acids
  作者：Alexander Heim-Riether

  DOI：10.1055/s-2008-1032194

  日期：2008.3

  Herein we describe an efficient and practical route for the regioselective synthesis of 4-(5-bromo/chloropyrazol-1-yl)-2-aminobutyric acids. The compounds have been prepared by regioselective C-5 halogenation of 1-(3,3-dimethoxypropyl)-1H-pyrazole followed by a Strecker synthesis. In addition, Boc-protected 2-amino-4-(2-chlorophenyl)butyric acid and 2-amino-4-(3-chloropyridin-2-yl)butyric acid have been synthesized.

  在此，我们介绍了一种高效实用的 4-(5-溴/氯吡唑-1-基)-2-氨基丁酸的区域选择性合成路线。这些化合物是通过 1-(3,3-二甲氧基丙基)-1H-吡唑的区域选择性 C-5 卤化反应，然后用 Strecker 合成法制备的。此外，还合成了受 Boc 保护的 2-氨基-4-(2-氯苯基)丁酸和 2-氨基-4-(3-氯吡啶-2-基)丁酸。