Benzyl (2S,3S,4S,5S)-3-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1309469-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl (2S,3S,4S,5S)-3-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,3S,4S,5S)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-3-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1309469-04-2
• 化学式: C₂₈H₃₀FNO₅
• 分子量: 479.548
• InChiKey: YYSBHKUXZJDMQP-FWEHEUNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl (2S,3S,4S,5S)-3-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到3-deoxy-3-fluoro-L-DMDP
  参考文献：
  名称：

  l-DMDP, l-homoDMDP and their C-3 fluorinated derivatives: synthesis and glycosidase-inhibition

  摘要：

  L-DMDP和L-homoDMDP是天然存在的DMDP和homoDMDP的对映体，已通过从D-木糖衍生的环状亚硝酮9合成。它们的3-去氧-3-氟化类似物也通过从氟化糖12经过七步反应制备的多羟基氟化环状亚硝酮10获得。这些亚氨糖对多种糖苷酶的生物活性进行了评估。虽然L-DMDP和L-homoDMDP是α-葡萄糖苷酶的强抑制剂，但当这些化合物的C-3羟基被氟替代时，抑制作用明显下降，这显示了C-3羟基在与酶相互作用中的重要性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01063d
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2R,3S,4S,5S)-4-fluoro-2-formyl-3-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到Benzyl (2S,3S,4S,5S)-3-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  l-DMDP, l-homoDMDP and their C-3 fluorinated derivatives: synthesis and glycosidase-inhibition

  摘要：

  L-DMDP和L-homoDMDP是天然存在的DMDP和homoDMDP的对映体，已通过从D-木糖衍生的环状亚硝酮9合成。它们的3-去氧-3-氟化类似物也通过从氟化糖12经过七步反应制备的多羟基氟化环状亚硝酮10获得。这些亚氨糖对多种糖苷酶的生物活性进行了评估。虽然L-DMDP和L-homoDMDP是α-葡萄糖苷酶的强抑制剂，但当这些化合物的C-3羟基被氟替代时，抑制作用明显下降，这显示了C-3羟基在与酶相互作用中的重要性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01063d