(R)-3-((S)-but-1-en-3-yl)-8-hydroxy-7-methylisochroman-1-one | 1278519-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-3-((S)-but-1-en-3-yl)-8-hydroxy-7-methylisochroman-1-one
• 英文别名: (3R)-3-[(2S)-but-3-en-2-yl]-8-hydroxy-7-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 1278519-64-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: NLZFPZQTEYSLJW-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((S)-but-1-en-3-yl)-8-hydroxy-7-methylisochroman-1-one 在 Wilkinson's catalyst 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 46.84h， 生成 (R)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7-methyl-3-((S)-pent-1-en-4-yl)isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  8-Deshydroxyajudazol B的全合成

  摘要：

  描述了8-去羟基ajudazol B（4）的立体异构体的全合成，这是阿杜唑A（1）和B（2）的假定生物合成中间体。合成的关键步骤包括分子内Diels-Alder（IMDA）反应以确保异苯并二氢吡喃酮片段的发生，新型的选择性酰化/ O，N移位以生成羟酰胺，然后将其环化成恶唑，以及高产率的Sonogashira偶联形成C18-C19键。然后，部分炔烃还原得到目标4。

  DOI：

  10.1021/ol200331u
• 作为产物：
  描述：

  在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 双氧水 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-3-((S)-but-1-en-3-yl)-8-hydroxy-7-methylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  8-Deshydroxyajudazol B的全合成

  摘要：

  描述了8-去羟基ajudazol B（4）的立体异构体的全合成，这是阿杜唑A（1）和B（2）的假定生物合成中间体。合成的关键步骤包括分子内Diels-Alder（IMDA）反应以确保异苯并二氢吡喃酮片段的发生，新型的选择性酰化/ O，N移位以生成羟酰胺，然后将其环化成恶唑，以及高产率的Sonogashira偶联形成C18-C19键。然后，部分炔烃还原得到目标4。

  DOI：

  10.1021/ol200331u

文献信息

• Total Synthesis of 8-Deshydroxyajudazol B
  作者：Stephen Birkett、Danny Ganame、Bill C. Hawkins、Sébastien Meiries、Tim Quach、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/ol200331u

  日期：2011.4.15

  The total synthesis of a stereoisomer of 8-deshydroxyajudazol B (4), the putative biosynthetic intermediate of the ajudazols A (1) and B (2), is described. The key steps in the synthesis included an intramolecular Diels−Alder (IMDA) reaction to secure the isochromanone fragment, a novel selective acylation/O,N-shift to give a hydroxyamide which was cyclized to the oxazole and a high yielding Sonogashira

  描述了8-去羟基ajudazol B（4）的立体异构体的全合成，这是阿杜唑A（1）和B（2）的假定生物合成中间体。合成的关键步骤包括分子内Diels-Alder（IMDA）反应以确保异苯并二氢吡喃酮片段的发生，新型的选择性酰化/ O，N移位以生成羟酰胺，然后将其环化成恶唑，以及高产率的Sonogashira偶联形成C18-C19键。然后，部分炔烃还原得到目标4。