31-fluoro-6'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-ol | 1226088-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 31-fluoro-6'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-ol
• 英文别名: 4-(5-Fluoro-2-methoxyphenyl)phenol
• CAS: 1226088-65-8
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₂
• 分子量: 218.228
• InChiKey: ZCNRGEGFWNXUMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  31-fluoro-6'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-ol 在 对甲苯磺酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.59h， 以90%的产率得到3-bromo-3'-fluoro-6'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  在 ACS 级甲醇中选择性和高效地生成邻溴化对位取代酚

  摘要：

  使用 ACS 级甲醇作为溶剂，NBS 已在较短的反应时间内（15-20 分钟）实现了酚类结构单元的单邻位溴化。该反应可以在苯酚、萘酚和双酚底物上进行，克级产率 >86%。在 10 mol% 对位 TsOH 的存在下，对所需的单邻溴化产物具有出色的选择性，并且该反应显示出对一系列取代基的耐受性，包括 CH3、F 和 NHBoc。

  DOI：

  10.3390/molecules21010088

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING AN ARENE WITH AN AROMATIC C-N BOND ORTHO TO AN AROMATIC C-O BOND
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIVERSITY

  公开号：US20170066711A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  A method for producing an arene with an aromatic C—N bond ortho to an aromatic C—O bond from a hydroxy arene comprising said aromatic C—O bond is provided. This method comprising the steps a) ortho-oxygenating the hydroxy arene to produce an ortho-quinone, b) condensating the ortho-quinone with a nitrogen nucleophile to generate a compound of Formula (IVa) or (IVb), and c) allowing 1,5-hydrogen atom shift of the compound of Formula (IVa) or (IVb), thereby producing arenes with a C—N bond ortho to a C—O bond of Formula (Va) and (Vb), respectively:

  提供一种从含有所述芳香C—O键的羟基芳烃制备具有芳香C—N键正交于芳香C—O键的芳烃的方法。该方法包括以下步骤：a) 对羟基芳烃进行正交氧化以产生一个正交醌，b) 将正交醌与氮亲核试剂缩合以生成化合物IVa或IVb的化合物，c) 允许化合物IVa或IVb发生1,5-氢原子转移，从而分别产生具有化合物Va和Vb的C—O键正交的C—N键的芳烃。
• A Bioinspired Catalytic Aerobic Functionalization of Phenols: Regioselective Construction of Aromatic C–N and C–O Bonds
  作者：Kenneth Virgel N. Esguerra、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1021/acscatal.7b00437

  日期：2017.5.5

  We report a bioinspired approach for the regioselective construction of both aromatic C–O and C–N bonds through the dehydrogenative coupling of phenols and aliphatic amines. Mechanistically, the process hinges on the ortho-oxygenation of phenols to ortho-quinones followed by aromatic C–N bond formation through a condensation/redox isomerization cascade. Overall, the process enables the regioselective

  我们报道了通过苯酚和脂肪胺的脱氢偶联对芳香族C–O和C–N键进行区域选择性构建的生物启发方法。从机理上讲，该过程取决于酚的邻位加氧为邻醌，然后通过缩合/氧化还原异构化级联形成芳族CN键。总体而言，该方法能够在温和的反应条件下直接由C–H键选择性地形成芳族C–O和C–N键。
• US9856208B2
  申请人：——

  公开号：US9856208B2

  公开（公告）日：2018-01-02