9-(4-fluorophenyl)-5H,7H-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-h][2,3,4]benzothiadiazepine 6,6-dioxide | 1282510-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 9-(4-fluorophenyl)-5H,7H-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-h][2,3,4]benzothiadiazepine 6,6-dioxide
• 英文别名: 9-(4-Fluorophenyl)-5,7-dihydro-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-h][2,3,4]benzothiadiazepine 6,6-dioxide
• CAS: 1282510-33-1
• 化学式: C₁₄H₉FN₄O₂S₂
• 分子量: 348.381
• InChiKey: KGUVLHJWOZSNFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-fluorophenyl)-5H,7H-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-h][2,3,4]benzothiadiazepine 6,6-dioxide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-5,6-dihydrocyclobuta[f][2,1,3]benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  9-芳基-5 H，7 H- [1,2,5]噻二唑并[3,4- h ] [2,3,4]苯并噻二氮杂6,6-二氧化物的热环收缩反应。用于理解转换过程的实验和计算研究

  摘要：

  与碳酸氢钠在乙腈中回流时，在失去二氮并随后发生环收缩后，得到7-氯-5-（4-氟苯基）-1,3-二氢-2,3,4-苯并噻二氮杂2,2-二氧化物相应的砜产率为83％。相关噻二唑稠合的三轮车的类似处理，即9-芳基-5 H，7 H- [1,2,5]噻二唑[3,4- h] [2,3,4]苯并噻二氮杂卓6,6-二氧化物导致基本不同的产物混合物：观察到形成了磺胺和苯并环丁烯，而仅形成了少量的砜（如果有的话）。密度泛函理论计算支持所提出的涉及两性离子中间体转化的机理，该两性离子中间体是由噻二氮杂环的互变异构化然后进行二氮挤出而形成的。当从7-氯取代的2,3,4-苯并噻二氮杂2,2-二氧化物开始时，通过o形成砜从两性离子开始，优选的是-喹啉二甲烷。然而，对于6,6-二氮杂噻唑并苯并噻二氮杂，发现在两性离子的闭环反应中会导致形成苏丹嘌呤，这在动力学上比二氧化硫的损失会导致邻喹啉甲烷的损失更为可取。苯并环丁烯

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02463
• 作为产物：
  描述：

  {6-[(4-fluorophenyl)-carbonyl]-2,1,3-benzothiadiazol-5-yl}-methanesulfonic acid chloride 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以15.9 g的产率得到9-(4-fluorophenyl)-5H,7H-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-h][2,3,4]benzothiadiazepine 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  未开发的杂环系统的化学性质：多功能合成5-芳基-2,3,4，苯并噻二氮杂卓2,2-二氧化物

  摘要：

  本文深入介绍了一种实用的新型杂环系统2,3,4-苯并噻二氮杂类的合成方法。从容易获得的邻苯二甲酸酯开始，本文描述了5-芳基-2,3,4，苯并噻二氮杂二氮卓2,2-二氧化物的有效合成。由于它们与两个著名的生物活性化合物家族2,3-苯并二氮杂卓和2,3-苯并二氮杂-4-酮具有相似的结构相似性，因此这些新衍生物在药物化学中可能具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/jhet.2141

文献信息

• 2,3,4-BENZOTHIADIAZEPINE-2,2-DIOXIDE DERIVATIVES
  申请人：FETTER Jozsef

  公开号：US20120252784A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Novel 2,3,4-benzothiadiazepines-2,2-dioxides and processes for the preparation thereof are disclosed. The compounds influence the central nervous system and may be used to treat or prevent Alzheimer's disease, Parkinson's disease or Huntington's disease, senile dementia not of the Alzheimer's type, vascular dementia, post-stroke dementia, Korsakoff's syndrome, Down's syndrome, schizophrenia, panic disorder, post-traumatic stress disorder, anxiety or depression.

  揭示了新型2,3,4-苯并噻二唑二氧化物及其制备方法。这些化合物影响中枢神经系统，可用于治疗或预防阿尔茨海默病、帕金森病或亨廷顿病、老年性非阿尔茨海默型痴呆、血管性痴呆、中风后痴呆、科萨科夫综合征、唐氏综合征、精神分裂症、恐慌症、创伤后应激障碍、焦虑或抑郁症。
• Chemistry of an Unexplored Heterocyclic Ring System: Versatile Synthesis of 5-Aryl-2,3,4-benzothiadiazepine 2,2-dioxides
  作者：József Fetter、Ferenc Bertha、Balázs Molnár、Balázs Volk、Gyula Simig

  DOI：10.1002/jhet.2141

  日期：2015.7

  new heterocyclic ring system, 2,3,4‐benzothiadiazepines. Starting from the easily available phthalides, an efficient synthesis of 5‐aryl‐2,3,4‐benzothiadiazepine 2,2‐dioxides is described here. Owing to their close structural similarity to 2,3‐benzodiazepines and 2,3‐benzodiazepine‐4‐ones, two well‐known bioactive compound families, the new derivatives can be of importance in medicinal chemistry.

  本文深入介绍了一种实用的新型杂环系统2,3,4-苯并噻二氮杂类的合成方法。从容易获得的邻苯二甲酸酯开始，本文描述了5-芳基-2,3,4，苯并噻二氮杂二氮卓2,2-二氧化物的有效合成。由于它们与两个著名的生物活性化合物家族2,3-苯并二氮杂卓和2,3-苯并二氮杂-4-酮具有相似的结构相似性，因此这些新衍生物在药物化学中可能具有重要意义。
• Thermal Ring Contraction Reactions of 9-Aryl-5<i>H</i>,7<i>H</i>-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-<i>h</i>][2,3,4]benzothiadiazepine 6,6-Dioxides. Experimental and Computational Studies for Understanding the Course of the Transformations
  作者：Ferenc Bertha、Tamás Kégl、József Fetter、Balázs Molnár、András Dancsó、Gábor Németh、Gyula Simig、Balázs Volk

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02463

  日期：2017.2.17

  7-chloro-substituted 2,3,4-benzothiadiazepine 2,2-dioxide, the formation of sulfone via o-quinodimethane is the preferred pathway from the zwitterion. However, in the case of thiadiazolobenzothiadiazepine 6,6-dioxides it has been found that the ring closure of the zwitterion leading to the formation of sultines was kinetically preferred over the loss of sulfur dioxide leading to o-quinodimethane, which is the key intermediate

  与碳酸氢钠在乙腈中回流时，在失去二氮并随后发生环收缩后，得到7-氯-5-（4-氟苯基）-1,3-二氢-2,3,4-苯并噻二氮杂2,2-二氧化物相应的砜产率为83％。相关噻二唑稠合的三轮车的类似处理，即9-芳基-5 H，7 H- [1,2,5]噻二唑[3,4- h] [2,3,4]苯并噻二氮杂卓6,6-二氧化物导致基本不同的产物混合物：观察到形成了磺胺和苯并环丁烯，而仅形成了少量的砜（如果有的话）。密度泛函理论计算支持所提出的涉及两性离子中间体转化的机理，该两性离子中间体是由噻二氮杂环的互变异构化然后进行二氮挤出而形成的。当从7-氯取代的2,3,4-苯并噻二氮杂2,2-二氧化物开始时，通过o形成砜从两性离子开始，优选的是-喹啉二甲烷。然而，对于6,6-二氮杂噻唑并苯并噻二氮杂，发现在两性离子的闭环反应中会导致形成苏丹嘌呤，这在动力学上比二氧化硫的损失会导致邻喹啉甲烷的损失更为可取。苯并环丁烯