dimethyl (-)-(3R,4S)-6-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-2-oxohexylphosphonate | 1259288-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (-)-(3R,4S)-6-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-2-oxohexylphosphonate
• 英文别名: (3R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphoryl-3-methyl-6-phenylmethoxyhexan-2-one
• CAS: 1259288-79-3
• 化学式: C₂₂H₃₉O₆PSi
• 分子量: 458.607
• InChiKey: JYRCSJBRWJEDAG-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (-)-(3R,4S)-6-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-2-oxohexylphosphonate 、 (+)-(3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-enal 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以37.5%的产率得到(5S,6R,11R,E)-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2,3,3,6,13,13,14,14-nonamethyl-11-[(E)-prop-1-enyl]-4,12-dioxa-3,13-disilapentadec-8-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物 Bistramide K 的 C1-C13 片段的不对称合成

  摘要：

  描述了双链酰胺 K C1-C13 片段构建的合成研究。该单元与双链酰胺家族的其他成员不同，后者在 C6-C11 处具有吡喃结构。在双链酰胺 K 中，线性 C1-C13 部分包含三个立体中心以及两个补充的 (E)-烯烃位置。该合成的关键步骤是通过醛 4 和苯并噻唑砜 15 之间的 Julia-Kocienski 反应制备 (E)-烯烃 C6-C7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000881
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-dimethoxyphosphoryl-4-hydroxy-3-methyl-6-phenylmethoxyhexan-2-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以63.2%的产率得到dimethyl (-)-(3R,4S)-6-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-2-oxohexylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物 Bistramide K 的 C1-C13 片段的不对称合成

  摘要：

  描述了双链酰胺 K C1-C13 片段构建的合成研究。该单元与双链酰胺家族的其他成员不同，后者在 C6-C11 处具有吡喃结构。在双链酰胺 K 中，线性 C1-C13 部分包含三个立体中心以及两个补充的 (E)-烯烃位置。该合成的关键步骤是通过醛 4 和苯并噻唑砜 15 之间的 Julia-Kocienski 反应制备 (E)-烯烃 C6-C7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000881

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the C1-C13 Fragment of the Marine Metabolite Bistramide K
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1002/ejoc.201000881

  日期：2010.11

  synthetic study on the construction of the C1―C13 fragment of bistramide K is described. This unit differs from other members of the bistramide family, which are equipped with a pyran structure at C6―C11. In bistramide K, the linear C1― C13 portion contains three stereogenic centers as well as two supplementary (E)-olefin positions. The key step in the synthesis was the elaboration of the (E)-olefin C6―C7

  描述了双链酰胺 K C1-C13 片段构建的合成研究。该单元与双链酰胺家族的其他成员不同，后者在 C6-C11 处具有吡喃结构。在双链酰胺 K 中，线性 C1-C13 部分包含三个立体中心以及两个补充的 (E)-烯烃位置。该合成的关键步骤是通过醛 4 和苯并噻唑砜 15 之间的 Julia-Kocienski 反应制备 (E)-烯烃 C6-C7。