(3R,5R)-3,5-dibenzoyloxy-2-piperidone | 870767-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-3,5-dibenzoyloxy-2-piperidone
• 英文别名: [(3R,5R)-5-benzoyloxy-6-oxopiperidin-3-yl] benzoate
• CAS: 870767-01-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: FHXCZJJYTQIGAQ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3,5-dibenzoyloxy-2-piperidone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4R)-5-amino-2-hydroxy-4-pentanolide 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢脯氨酸的开环反应。第二部分 5-氨基-2,4-二羟基戊酸，它们的2-哌啶酮和戊二醇的合成[1]

  摘要：

  碱性氘化氢中1,2-二氢脯氨酸的NMR光谱研究表明，氘在C-3位置的结合，可能是由于溶液中存在无环5-氨基-2-氧戊酸。用氢化物试剂还原该平衡混合物通常与2-羟基酸一起产生脯氨酸。可以证明两种产物的比例在很大程度上取决于 pH值 。这允许优化用于制备目标化合物（2 R ，4 R ）-和（2 S ，4 R ）-5-氨基-2,4-二羟基戊酸的反应条件。为了分离这些异构体并明确分配各自的结构，（3 R ，5 - [R ）-和（3 小号 ，5 - [R ）-3,5-二苯甲酰氧基-2-哌啶酮合成为通过内酰胺化和苯甲酰化的关键中间体。内酰胺也直接转化为相应的内酯。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0246-y
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (5R)-3,5-dihydroxy-2-piperidone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以1.3 g的产率得到(3R,5R)-3,5-dibenzoyloxy-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢脯氨酸的开环反应。第二部分 5-氨基-2,4-二羟基戊酸，它们的2-哌啶酮和戊二醇的合成[1]

  摘要：

  碱性氘化氢中1,2-二氢脯氨酸的NMR光谱研究表明，氘在C-3位置的结合，可能是由于溶液中存在无环5-氨基-2-氧戊酸。用氢化物试剂还原该平衡混合物通常与2-羟基酸一起产生脯氨酸。可以证明两种产物的比例在很大程度上取决于 pH值 。这允许优化用于制备目标化合物（2 R ，4 R ）-和（2 S ，4 R ）-5-氨基-2,4-二羟基戊酸的反应条件。为了分离这些异构体并明确分配各自的结构，（3 R ，5 - [R ）-和（3 小号 ，5 - [R ）-3,5-二苯甲酰氧基-2-哌啶酮合成为通过内酰胺化和苯甲酰化的关键中间体。内酰胺也直接转化为相应的内酯。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0246-y