3-Methoxy-4-hydroxy-5-brom-benzylchlorid | 21709-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-Methoxy-4-hydroxy-5-brom-benzylchlorid
• 英文别名: 3-Brom-4-hydroxy-5-methoxy-benzylchlorid；2-Bromo-4-(chloromethyl)-6-methoxyphenol
• CAS: 21709-81-9
• 化学式: C₈H₈BrClO₂
• 分子量: 251.507
• InChiKey: VCQSPOOBWHECRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-4-hydroxy-5-brom-benzylchlorid 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 α-<3-Brom-4-hydroxy-5-methoxy-benzyl>-α-acetamido-malonsaeurediethylester
  参考文献：
  名称：

  β-（3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯基）丙氨酸（RIT 1412），降压药

  摘要：

  β-（3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯基）丙氨酸（I）在大鼠和狗中发挥长效降压作用。该非天然氨基酸通过两种不同的方法合成，即通过z内酯（VI）和相应的苯基丙酮酸（VIII），以及通过乙酰氨基丙酸酯（V）合成。描述了（I）[（IX）–（XII）]的一些衍生物，以及（I）拆分为其对映异构体的光学拆分。通过酶促路径确定（–）-（I）和（+）-（I）构型的结果与通过应用Lutz-Jirgensons规则获得的结果一致。

  DOI：

  10.1039/j39690000559
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-(hydroxymethyl)-6-methoxyphenol 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-Methoxy-4-hydroxy-5-brom-benzylchlorid
  参考文献：
  名称：

  β-（3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯基）丙氨酸（RIT 1412），降压药

  摘要：

  β-（3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯基）丙氨酸（I）在大鼠和狗中发挥长效降压作用。该非天然氨基酸通过两种不同的方法合成，即通过z内酯（VI）和相应的苯基丙酮酸（VIII），以及通过乙酰氨基丙酸酯（V）合成。描述了（I）[（IX）–（XII）]的一些衍生物，以及（I）拆分为其对映异构体的光学拆分。通过酶促路径确定（–）-（I）和（+）-（I）构型的结果与通过应用Lutz-Jirgensons规则获得的结果一致。

  DOI：

  10.1039/j39690000559

文献信息

• Hellmann,H.; Elser,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 639, p. 77 - 88
  作者：Hellmann,H.、Elser,W.

  DOI：——

  日期：——