9,10-Dibutyl-9,10-dihydro-1,8,9,10-tetraaza-anthracene-4-carbaldehyde | 912636-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 9,10-Dibutyl-9,10-dihydro-1,8,9,10-tetraaza-anthracene-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2,9-Dibutyl-2,4,9,14-tetrazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(10),3,5,7,11,13-hexaene-7-carbaldehyde；2,9-dibutyl-2,4,9,14-tetrazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(10),3,5,7,11,13-hexaene-7-carbaldehyde
• CAS: 912636-26-1
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O
• 分子量: 324.426
• InChiKey: LQAASJHTGPIFJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-Dibutyl-9,10-dihydro-1,8,9,10-tetraaza-anthracene-4-carbaldehyde 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 N,N,N'-三甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到9,10-Dibutyl-5-trimethylsilanyl-9,10-dihydro-1,8,9,10-tetraaza-anthracene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由氨基醇盐引导的锂化。在合成新的二取代的二氢二吡啶并吡嗪中的应用。

  摘要：

  描述了新的4，6-二取代的二氢二吡啶并吡嗪从相应的羧基醛经由α-氨基醇盐指导的锂化反应的合成。N，N，N′-三甲基乙二胺用作胺组分，用于原位形成α-氨基醇盐。经过优化后，该反应可轻松获得新的有趣起始原料，并通过钯催化反应进一步应用。

  DOI：

  10.1021/ol061178e
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 5,10-dibutyl-5,10-dihydropyrido[2,3-b:3,2-e]pyrazine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 9,10-Dibutyl-9,10-dihydro-1,8,9,10-tetraaza-anthracene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由氨基醇盐引导的锂化。在合成新的二取代的二氢二吡啶并吡嗪中的应用。

  摘要：

  描述了新的4，6-二取代的二氢二吡啶并吡嗪从相应的羧基醛经由α-氨基醇盐指导的锂化反应的合成。N，N，N′-三甲基乙二胺用作胺组分，用于原位形成α-氨基醇盐。经过优化后，该反应可轻松获得新的有趣起始原料，并通过钯催化反应进一步应用。

  DOI：

  10.1021/ol061178e

文献信息

• Lithiation Directed by Amino Alkoxides. Application to the Synthesis of New Disubstituted Dihydrodipyridopyrazines
  作者：Irina-Claudia Grig-Alexa、Adriana-Luminita Fînaru、Paul Caubère、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol061178e

  日期：2006.9

  The synthesis of new 4,6-disubstituted dihydrodipyridopyrazines starting from corresponding carboxaldehydes via lithiation directed by alpha-amino alkoxides is described. The N,N,N'-trimethylethylenediamine was used as amine component for in situ formation of the alpha-amino alkoxides. After optimization, this reaction allowed easy access to new interesting starting materials for further applications

  描述了新的4，6-二取代的二氢二吡啶并吡嗪从相应的羧基醛经由α-氨基醇盐指导的锂化反应的合成。N，N，N′-三甲基乙二胺用作胺组分，用于原位形成α-氨基醇盐。经过优化后，该反应可轻松获得新的有趣起始原料，并通过钯催化反应进一步应用。