16-[[4-[(1R,2S,6R,7S)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]phenyl]methyl]-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecane | 1255096-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 16-[[4-[(1R,2S,6R,7S)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]phenyl]methyl]-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecane
• CAS: 1255096-09-3
• 化学式: C₂₈H₄₂N₂O₅
• 分子量: 486.652
• InChiKey: PSPRIPIOCGBIQW-GUDIABFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl)benzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 16-[[4-[(1R,2S,6R,7S)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]phenyl]methyl]-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  质子化氨基酸诱导的具有Monoaza-18-crown-6链坠的聚降冰片烯的单手螺旋

  摘要：

  与质子化的氨基酸络合后，获得附有monoaza-18-crown-6（7a）的单手螺旋聚降冰片烯。观察到的合作性是由军士士兵效应和多数规则所揭示的。当使用位阻氨基酸（如苯丙氨酸，异缬氨酸或脯氨酸），氨基酸的酯和氨基醇时，CD光谱中的Δε值会大大降低。质子化的铵离子可与冠醚部分形成配合物，而羧酸可与相邻的冠醚侧基形成氢键，导致侧基的单向取向，从而导致螺旋支架。相应的二聚体10具有与聚降冰片烯7a相同的全同立构立体化学质子化的丙氨酸处理后的行为类似，表现出双信号CD曲线。另一方面，在相同条件下，聚降冰片烯与monoaza-15-crown-5（7b）不会表现出任何CD反应。

  DOI：

  10.1021/ma1014726

文献信息

• Protonated Amino Acid-Induced One-Handed Helicity of Polynorbornene Having Monoaza-18-crown-6 Pendants
  作者：Renjie Ji、Chih-Gang Chao、Yen-Chin Huang、Yi-kang Lan、Cheng-Lu Lu、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1021/ma1014726

  日期：2010.11.9

  ether pendant resulting in unidirectional orientation of the pendants leading to a helical scaffold. The corresponding dimer 10 with the same isotactic stereochemistry as that of polynorbornene 7a behaves similarly to exhibit bisignate CD curve upon treatment with protonated alanine. On the other hand, polynorbornene with monoaza-15-crown-5 (7b) does not exhibit any CD response under the same conditions

  与质子化的氨基酸络合后，获得附有monoaza-18-crown-6（7a）的单手螺旋聚降冰片烯。观察到的合作性是由军士士兵效应和多数规则所揭示的。当使用位阻氨基酸（如苯丙氨酸，异缬氨酸或脯氨酸），氨基酸的酯和氨基醇时，CD光谱中的Δε值会大大降低。质子化的铵离子可与冠醚部分形成配合物，而羧酸可与相邻的冠醚侧基形成氢键，导致侧基的单向取向，从而导致螺旋支架。相应的二聚体10具有与聚降冰片烯7a相同的全同立构立体化学质子化的丙氨酸处理后的行为类似，表现出双信号CD曲线。另一方面，在相同条件下，聚降冰片烯与monoaza-15-crown-5（7b）不会表现出任何CD反应。