(4E,6R,7S,11E,13R,14S)-7,14-di(biphenyl-4-yl)-6,13-dimethyl-1,8-diazacyclotetradeca-4,11-diene-2,9-dione | 1098197-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (4E,6R,7S,11E,13R,14S)-7,14-di(biphenyl-4-yl)-6,13-dimethyl-1,8-diazacyclotetradeca-4,11-diene-2,9-dione
• 英文别名: (4E,6R,7S,11E,13R,14S)-6,13-dimethyl-7,14-bis(4-phenylphenyl)-1,8-diazacyclotetradeca-4,11-diene-2,9-dione
• CAS: 1098197-76-2
• 化学式: C₃₈H₃₈N₂O₂
• 分子量: 554.732
• InChiKey: AQDVIPCMBJWRKA-XHDUFRQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,5R,6S)-6-amino-5-methyl-6-(4-phenylphenyl)hex-3-enoate 在 2-羟基吡啶 、 zirconium(IV) tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4E,6R,7S,11E,13R,14S)-7,14-di(biphenyl-4-yl)-6,13-dimethyl-1,8-diazacyclotetradeca-4,11-diene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  使用大环的反应发现：大环双内酰胺的跨环环化

  摘要：

  大环双内酰胺是通过高烯丙基氨基酯的环二聚反应合成的，采用 Zr(IV) 催化的酯-酰胺交换方案。已确定碱基介导的环环化以良好的产率和非对映选择性访问双环 [5-11] 和三环 [5-8-5] 框架。初步机理研究支持烯烃异构化 - 分子内共轭加成途径。

  DOI：

  10.1021/ol802729f

文献信息

• Reaction Discovery Employing Macrocycles: Transannular Cyclizations of Macrocyclic Bis-lactams
  作者：Chong Han、Sathish Rangarajan、Alicia C Voukides、Aaron B. Beeler、Richard Johnson、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol802729f

  日期：2009.1.15

  Macrocyclic bis-lactams have been synthesized by cyclodimerization of homoallylic amino esters employing a Zr(IV)-catalyzed ester-amide exchange protocol. Base-mediated transannular cyclizations have been identified to access both bicyclic [5-11] and tricyclic [5-8-5] frameworks in good yield and diastereoselectivity. Preliminary mechanistic studies support an olefin isomerization−intramolecular conjugate

  大环双内酰胺是通过高烯丙基氨基酯的环二聚反应合成的，采用 Zr(IV) 催化的酯-酰胺交换方案。已确定碱基介导的环环化以良好的产率和非对映选择性访问双环 [5-11] 和三环 [5-8-5] 框架。初步机理研究支持烯烃异构化 - 分子内共轭加成途径。