2,2-difluoro-2-iodo-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-ol | 1365765-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-iodo-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2,2-Difluoro-2-iodo-1-naphthalen-2-ylethanol
• CAS: 1365765-40-7
• 化学式: C₁₂H₉F₂IO
• 分子量: 334.104
• InChiKey: CLOFSSYKVSCRGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2,2-difluoro-2-iodo-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用二氟甲基2-吡啶基砜进行羰基化合物的亲核碘二氟甲基化

  摘要：

  描述了一种利用二氟甲基2-吡啶基砜（2-PySO 2 CF 2 H）对羰基化合物进行碘二氟甲基化的新的有效方法。这种转化是通过将2-PySO 2 CF 2 H与羰基化合物进行亲核加成和随后亚磺酸盐的碘化来实现的，亚磺酸盐是通过新型的锌介导的脱吡啶反应原位生成的。该方法采用温和的反应条件，具有优异的官能团耐受性，可用于合成各种碘二氟甲基化甲醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01258

文献信息

• From Olefination to Alkylation: In-Situ Halogenation of Julia–Kocienski Intermediates Leading to Formal Nucleophilic Iodo- and Bromodifluoromethylation of Carbonyl Compounds
  作者：Yanchuan Zhao、Bing Gao、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ja301601b

  日期：2012.4.4

  acceptors. However, direct introduction of -CF(2)I and -CF(2)Br groups through nucleophilic addition is particularly challenging because of the high tendency of decomposition of CF(2)Br(-) and CF(2)I(-) to difluorocarbene. In this work, we have developed a formal nucleophilic iodo- and bromodifluoromethylation for carbonyl compounds. The key strategy of the method is the halogenation of in situ-generated

  碘和溴二氟甲基化化合物是重要的合成中间体和卤素键受体。然而，通过亲核加成直接引入 -CF(2)I 和 -CF(2)Br 基团特别具有挑战性，因为 CF(2)Br(-) 和 CF(2)I(-) 的分解趋势很高到二氟卡宾。在这项工作中，我们开发了羰基化合物的正式亲核碘和溴二氟甲基化。该方法的关键策略是将 Julia-Kocienski 反应中原位生成的亚磺酸盐中间体卤化，将反应途径从传统的烯化转变为烷基化。在产物的晶体结构中观察到卤烃和芳族供体之间有趣的卤素-π 相互作用。