3,3-bis(methylthio)-2-methyl-1-[2-(1-methyl-2-pyrrolyl)cyclopropyl]-2-propen-1-one | 737772-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,3-bis(methylthio)-2-methyl-1-[2-(1-methyl-2-pyrrolyl)cyclopropyl]-2-propen-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-1-[2-(1-methylpyrrol-2-yl)cyclopropyl]-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 737772-17-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NOS₂
• 分子量: 281.443
• InChiKey: LWKNGNJLLDVVDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(methylthio)-2-methyl-1-[2-(1-methyl-2-pyrrolyl)cyclopropyl]-2-propen-1-one 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-(1-methyl-4-indolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-[双（甲硫基）亚甲基]烷基-2-（杂芳基）环丙基酮的多米诺碳正离子重排

  摘要：

  研究了带有五元杂芳基的α-[双（甲硫基）亚甲基]烷基-2-（杂芳基）环丙基酮（X = O，S，NMe）的多米诺碳阳离子重排。尽管在这些条件下，环丙基酮（R 1 = H）得到的产物类似芳基类似物，但取决于底物环丙基中杂芳基的性质，相应的α-甲基环丙基酮（R 1 = Me）产生了各种意外的产物酮和所用酸催化剂的类型。已经提出了在这些转化中形成各种产物的可能机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.048
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 (E)-2-Methyl-5-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1,1-bis-methylsulfanyl-penta-1,4-dien-3-one 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到3,3-bis(methylthio)-2-methyl-1-[2-(1-methyl-2-pyrrolyl)cyclopropyl]-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-[双（甲硫基）亚甲基]烷基-2-（杂芳基）环丙基酮的多米诺碳正离子重排

  摘要：

  研究了带有五元杂芳基的α-[双（甲硫基）亚甲基]烷基-2-（杂芳基）环丙基酮（X = O，S，NMe）的多米诺碳阳离子重排。尽管在这些条件下，环丙基酮（R 1 = H）得到的产物类似芳基类似物，但取决于底物环丙基中杂芳基的性质，相应的α-甲基环丙基酮（R 1 = Me）产生了各种意外的产物酮和所用酸催化剂的类型。已经提出了在这些转化中形成各种产物的可能机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.048