4,4''-bis(dimethylamino)-[1,1':3',1''-terphenyl]-2',4',5',6'-tetracarbonitrile | 1422962-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4,4''-bis(dimethylamino)-[1,1':3',1''-terphenyl]-2',4',5',6'-tetracarbonitrile
• 英文别名: 4,6-Bis[4-(dimethylamino)phenyl]benzene-1,2,3,5-tetracarbonitrile
• CAS: 1422962-60-4
• 化学式: C₂₆H₂₀N₆
• 分子量: 416.485
• InChiKey: BLJKOZVABDWZSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(dicyanomethylene)-2,4-bis[(4-dimethylamino)phenyl]cyclopenta-1,3-diene-1,3-dicarbonitrile 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,4''-bis(dimethylamino)-[1,1':3',1''-terphenyl]-2',4',5',6'-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6,6-Dicyanopentafulvenes：教老狗新的把戏。

  摘要：

  6,6-Dicyanopentafulvene（DCF）是一种引人入胜的分子实体，由与一个环外双键共轭的环戊二烯环组成，该双环在其外围带有两个氰基。在此，我们简要介绍了DCF的化学历史，并于2011年到达该领域，然后总结了我们的工作。我们展示了环上和环外键上的取代如何影响五烯键的HOMO和LUMO能量，以及DCFs的设计是如何首次被计算利用的。在首次合理合成DCF的报告发表后不久，我们发现DCF具有广泛而惊人的反应活性，可以形成新的分子实体。DCF受体与富电子供体之间的简单，无催化剂的反应导致形成异常复杂的支架。此外，

  DOI：

  10.1002/tcr.201402060

文献信息

• Expanding the Chemical Structure Space of Opto-Electronic Molecular Materials: Unprecedented Push–Pull Chromophores by Reaction of a Donor-Substituted Tetracyanofulvene with Electron-Rich Alkynes
  作者：Govindasamy Jayamurugan、Oliver Dumele、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、W. Bernd Schweizer、Bruno Bernet、François Diederich

  DOI：10.1021/ja312084s

  日期：2013.3.6

  ethenylene-extended push-pull pentafulvene. The transformation with 4-ethynyl-N,N-dimethylaniline also yields a similar extended pentafulvene as well as two other products that required X-ray analysis for their structure elucidation. One features an 8,8-dicyanoheptafulvene core formed by formal [2+2] cycloaddition, followed by ring opening via fragmentation. The second is a chiral cyclobutenylated tetrahydropentalene

  3,5-双(N,N-二甲基苯胺基)-取代的 2,4,6,6-四氰基五富烯 (TCPF) 与单-和双 (N,N-二甲基苯胺基) 乙炔的反应提供了方便的推拉具有多种新支架的发色团。起始 TCPF 与双 (N,N-二甲基苯胺基) 乙炔在环外双键处发生正式的 [2+2] 环加成反应，然后进行逆电环化，生成亚乙烯基延伸的推拉五富烯。与 4-乙炔基-N,N-二甲基苯胺的转化也产生了类似的扩展五富烯以及需要 X 射线分析以阐明其结构的其他两种产品。一个特征是通过正式的 [2+2] 环加成形成 8,8-二氰基七富烯核心，然后通过碎裂开环。第二种是手性环丁烯化四氢戊烯，由一系列正式的 [6+2] 和 [2+2] 环加成反应产生。所有新的非平面推挽生色团都显示出两性氧化还原行为，具有强大的给电子和接受电子的能力。值得注意的是，N,N-二甲基苯胺基取代的扩展五富烯显示出非常低的氧化电位（0.27/0.28 V vs