2,5-bis[(pentafluorophenyl)(thiophen-2-yl)methyl]thiophene | 1019983-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis[(pentafluorophenyl)(thiophen-2-yl)methyl]thiophene
• 英文别名: 2,5-Bis[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-thiophen-2-ylmethyl]thiophene；2,5-bis[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-thiophen-2-ylmethyl]thiophene
• CAS: 1019983-11-9
• 化学式: C₂₆H₁₀F₁₀S₃
• 分子量: 608.547
• InChiKey: BLFHQIIAKRPCTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双[(五氟苯基)(羟基)甲基]苯 、 2,5-bis[(pentafluorophenyl)(thiophen-2-yl)methyl]thiophene 在 三氟化硼乙醚 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  π-Conjugated macrocycles from thiophenes and benzenes

  摘要：

  由噻吩和苯组成的Ï-共轭大环表现出 4nÏ 大环的类苯特征，而 (4n + 2)Ï 大环则表现出环烯特征，这是由于苯单元中的醌类和 Kekule 经典形式之间的快速相互转化。

  DOI：

  10.1039/b715553k
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 2,5-bis(pentafluorophenylhydrxymethyl)thiophene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以71%的产率得到2,5-bis[(pentafluorophenyl)(thiophen-2-yl)methyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  π-Conjugated macrocycles from thiophenes and benzenes

  摘要：

  由噻吩和苯组成的Ï-共轭大环表现出 4nÏ 大环的类苯特征，而 (4n + 2)Ï 大环则表现出环烯特征，这是由于苯单元中的醌类和 Kekule 经典形式之间的快速相互转化。

  DOI：

  10.1039/b715553k

文献信息

• Topological Diversity in Electrochemically Active Core-Modified Expanded Porphyrinoids
  作者：Hosahalli S. Udaya、Vishnu Mishra、Tullimilli Y. Gopalakrishna、Venkataramanarao G. Anand

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02328

  日期：2023.9.15

  conformation to a twisted conformation upon a systematic increase in the number of thiophene units. Octaphyrin, with 40π electrons, displayed temperature-dependent interconversion between planar and nonplanar conformations in the solution state, in contrast to the rigid planar conformation in the solid state. 60π-dodecaphyrin and 70π-tetradecaphyrin have the maximum number of π-electrons for 12- and 14-heterocycle

  当噻吩单元数量系统增加时，基于噻吩的扩张型卟啉经历从平面构象到扭曲构象的转变。具有 40π 电子的八菲林在溶液状态下表现出平面和非平面构象之间依赖于温度的相互转换，这与固态下的刚性平面构象形成鲜明对比。60π-十二烷菲林和70π-十四烷菲林分别具有12-和14-杂环卟啉类化合物的最大π电子数。光谱电化学测量证实了这些系统中容易可逆的双电子氧化和不稳定的自由基阳离子中间体。