Methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a-(oxan-2-yloxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-[1,2]oxazolo[2,3-b][1,2]oxazole-5-carboxylate | 1018838-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a-(oxan-2-yloxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-[1,2]oxazolo[2,3-b][1,2]oxazole-5-carboxylate
• CAS: 1018838-95-3
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₇Si
• 分子量: 417.575
• InChiKey: CZKCUWLFZRDHNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a-(oxan-2-yloxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-[1,2]oxazolo[2,3-b][1,2]oxazole-5-carboxylate 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 360.0h， 生成 Methyl 3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-2-hydroxypropanoate 、 Methyl 3-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxyethyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition/Ring Opening Sequence of α-Hydroxy Cyclic Nitronates as a Synthetic Equivalent of Functionalized Aliphatic Nitrile Oxides

  摘要：

  α-羟基环状硝酸酯作为氰氧化物的合成等效物。3取代的4羟基-2-异噁唑啉N-氧化物或4羟基-3-羟甲基-2-异噁唑啉N-氧化物与电子缺乏的烯烃发生环加成反应，生成双环异噁唑啉，在酸处理下，一个环融合的异噁唑啉会发生开环反应，通过去除羟基乙醛或碳-碳键断裂生成2-异噁唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.144
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-dimethyl-[[3-(oxan-2-yloxymethyl)-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-4-yl]oxy]silane 、 丙烯酸甲酯（MA） 反应 96.0h， 以100%的产率得到Methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a-(oxan-2-yloxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-[1,2]oxazolo[2,3-b][1,2]oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition/Ring Opening Sequence of α-Hydroxy Cyclic Nitronates as a Synthetic Equivalent of Functionalized Aliphatic Nitrile Oxides

  摘要：

  α-羟基环状硝酸酯作为氰氧化物的合成等效物。3取代的4羟基-2-异噁唑啉N-氧化物或4羟基-3-羟甲基-2-异噁唑啉N-氧化物与电子缺乏的烯烃发生环加成反应，生成双环异噁唑啉，在酸处理下，一个环融合的异噁唑啉会发生开环反应，通过去除羟基乙醛或碳-碳键断裂生成2-异噁唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.144