1-benzyl-4-(1-cyclopent-2-enyl-1H-indol-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-one | 441283-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(1-cyclopent-2-enyl-1H-indol-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-[1-[(1R)-cyclopent-2-en-1-yl]indol-3-yl]-4-(1H-indol-3-yl)-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 441283-66-5
• 化学式: C₃₂H₂₇N₃O
• 分子量: 469.586
• InChiKey: XYMFFKOBBGMNEE-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(1-cyclopent-2-enyl-1H-indol-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-one 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到13-benzyl-23-cyclopent-2-en-1-yl-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  化学，区域和对映选择性Pd催化吲哚并咔唑前加糖基的烯丙基烷基化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]单取代的异构体纯的吲哚并吡咯并咔唑前体是通过钯催化的不对称烯丙基烷基化方法制备的，同时使用了非手性环戊烯基亲电试剂和手性糖基衍生物。（双）吲哚内酰胺前糖苷配基3的化学选择性烯丙基化可得到N-远取代的吲哚并吡咯并咔唑衍生物。乙二酰胺前体14提供了进入N-近端取代的衍生物的入口。

  DOI：

  10.1021/ol020046s
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl cyclopent-2-en-1-yl carbonate 、 1-Benzyl-3,4-bis-(1H-indol-3-yl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到1-benzyl-4-(1-cyclopent-2-enyl-1H-indol-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学，区域和对映选择性Pd催化吲哚并咔唑前加糖基的烯丙基烷基化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]单取代的异构体纯的吲哚并吡咯并咔唑前体是通过钯催化的不对称烯丙基烷基化方法制备的，同时使用了非手性环戊烯基亲电试剂和手性糖基衍生物。（双）吲哚内酰胺前糖苷配基3的化学选择性烯丙基化可得到N-远取代的吲哚并吡咯并咔唑衍生物。乙二酰胺前体14提供了进入N-近端取代的衍生物的入口。

  DOI：

  10.1021/ol020046s