2-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylpropanamide | 858208-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylpropanamide
• CAS: 858208-06-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: ANTPVNBMTNWTSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylpropanamide 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到3,3-dimethyl-1-tosylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxindoles by Palladium-catalyzed C–H Bond Amidation

  摘要：

  在催化量的乙酸钯(II)存在下，用乙酸铜(II)处理N-甲苯磺酰基苯基乙酰胺衍生物，得到3,3-二取代的羟吲哚。该反应通过芳香族 C-H 键的分子内金属化以及随后通过还原消除形成 C-N 键来进行。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.328

文献信息

• Synthesis of Oxindoles by Palladium-catalyzed C–H Bond Amidation
  作者：Tomoya Miura、Yoshiteru Ito、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.2009.328

  日期：2009.4.5

  Treatment of N-tosylphenylacetamide derivatives with copper(II) acetate in the presence of a catalytic amount of palladium(II) acetate affords 3,3-disubstituted oxindoles. The reaction proceeds through the intramolecular metallation of an aromatic C–H bond and the following C–N bond formation by reductive elimination.

  在催化量的乙酸钯(II)存在下，用乙酸铜(II)处理N-甲苯磺酰基苯基乙酰胺衍生物，得到3,3-二取代的羟吲哚。该反应通过芳香族 C-H 键的分子内金属化以及随后通过还原消除形成 C-N 键来进行。